5,6-O-isopropylidene-3-O-octyl-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-octyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-octoxy-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: ANTHRBDBBHGPAC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-octyl-L-ascorbic acid 生成 3-O-octyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  NIHRO, YASUNORI;MIYATAKA, HIDEKI;SUDO, TADAMITSU;MATSUMOTO, HITOSHI;SATOH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2152-2157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到5,6-O-isopropylidene-3-O-octyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L‐Ascorbic Acid. IV. Regioselective O‐Alkylation of 5,6‐O‐Isopropylidene‐L‐ascorbic Acid Using CsF

  摘要：

  The regioselective 3-O-alkylation of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is achieved under mild conditions using CsF as a base.

  DOI：

  10.1081/scc-120039489

文献信息

• NIHRO, YASUNORI;MIYATAKA, HIDEKI;SUDO, TADAMITSU;MATSUMOTO, HITOSHI;SATOH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2152-2157
  作者：NIHRO, YASUNORI、MIYATAKA, HIDEKI、SUDO, TADAMITSU、MATSUMOTO, HITOSHI、SATOH+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of <scp>L</scp>‐Ascorbic Acid. IV. Regioselective O‐Alkylation of 5,6‐<i>O</i>‐Isopropylidene‐<scp>L</scp>‐ascorbic Acid Using CsF
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1081/scc-120039489

  日期：2004.1.1

  The regioselective 3-O-alkylation of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is achieved under mild conditions using CsF as a base.