(R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one | 2871-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2,3-O,O-dibenzyl-5,6-O,O-isopropylidene-L-ascorbic acid；2,3-di-O-benzyl-5,6-O,O-isopropylidene-L-ascorbic acid；2,3-bis-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid；2,3-di-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid；5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid；(2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 2871-84-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: PBXJCPIRBBYFQV-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 生成 L-抗坏血酸棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-O-acylated vitamin C derivatives as hyaluronidase inhibitors with selectivity for bacterial lyases

  摘要：

  Previously, we identified ascorbic acid 6-O-hexadecanoate as an up to 1500 times more potent inhibitor of bacterial and bovine hyaluronidases than the parent compound, vitamin C, and determined a crystal structure of hyaluronidase from Streptococcus pneumoniae in complex with the inhibitor. As the alkanoyl chain interacts with a hydrophobic patch of the enzyme we synthesized other 6-O-acylated vitamin C derivatives bearing various lipophilic residues and investigated the inhibition of Streptococcus agalactiae strain 4755 hyaluronidase (SagHyal(4755)) and of bovine testicular hyaluronidases (BTH) in a turbidimetric assay. All compounds showed selectivity for the bacterial enzyme. Whereas vitamin C 6-O-hexanoate only weakly inhibited SagHyal(4755), the inhibition of both enzymes increased with the length of the aliphatic chain. In the case of the 6-O-octadecanoate, IC50 values of 0.9 and 39 mu M for SagHyal(4755) and BTH, respectively, were determined. Partial replacement of the aliphatic chain with a phenyl, p-phenylene or p-biphenylyl group resulted in inhibitors with activity in the lower micromolar range, too. The title compounds are among the most potent inhibitors of both enzymes known to date. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.087
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双脑靶向萘普生前药的设计、合成和神经保护作用

  摘要：

  设计并合成了一种新的双靶向萘普生前药，与葡萄糖和抗坏血酸共轭，用于中枢神经系统 (CNS) 药物递送，以有效地将萘普生递送至大脑。当与各种缓冲液、小鼠血浆和脑匀浆一起孵育时，萘普生可以从制备的前药中释放出来。此外，该前药在体内表现出优于萘普生的神经保护作用。我们的研究结果表明，用葡萄糖和抗坏血酸弹头对治疗剂进行化学修饰代表了一种利用弹头的内源性运输机制开发脑靶向前药的有前途和有效的策略。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700382

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel l-ascorbic acid-conjugated pentacyclic triterpene derivatives as potential influenza virus entry inhibitors
  作者：Han Wang、Renyang Xu、Yongying Shi、Longlong Si、Pingxuan Jiao、Zibo Fan、Xu Han、Xingyu Wu、Xiaoshu Zhou、Fei Yu、Yongmin Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.005

  日期：2016.3

  urgently required to develop novel anti-influenza agents possessing a novel mechanism of action. In our previous study, two pentacyclic triterpene derivatives (Q8 and Y3) have been found to have anti-influenza virus entry activities. Keeping the potential synergy of biological activity of pentacyclic triterpenes and l-ascorbic acid in mind, we synthesized a series of novel l-ascorbic acid-conjugated

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。
• Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated <scp>l</scp>-ascorbic acid derivatives
  作者：Andrijana Meščić、Anita Šalić、Tomislav Gregorić、Bruno Zelić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1039/c6ra25244c

  日期：——

  hour-scale reaction conditions in batch to the minute range in micro-flow device and considerably improved the yields for the flow syntheses of 6a–6n. Moreover, the synergistic use of microreactor technology and ultrasonic irradiation highlights the sustainable eco-friendly aspect of utilized method.

  流动化学和基于批处理的合成程序的结合已成功应用于具有各种C-6取代的1,2,3-三唑部分的新型4,5-不饱和L-抗坏血酸系列6a-6n的组装。我们在这里报告的第一次铜（I）催化的叠氮基官能化的L-抗坏血酸衍生物和选定的炔烃的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应提供目标1,2,3-三唑基附加4,5-didehydro-5,6-dideoxy -大号抗坏血酸文库6A-6N在微流量和批处理条件下均可使用。用流动化学进行超声波处理可将微流量装置中的批量反应条件从小批量提高到分钟范围，并显着提高了6a–6n流动合成的收率。此外，微反应器技术和超声辐射的协同使用突出了所采用方法的可持续生态方面。
• Antitumor and antiviral activities of 4-substituted 1,2,3-triazolyl-2,3-dibenzyl-L-ascorbic acid derivatives
  作者：Andrijana Meščić Macan、Anja Harej、Ines Cazin、Marko Klobučar、Višnja Stepanić、Krešimir Pavelić、Sandra Kraljević Pavelić、Dominique Schols、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111739

  日期：2019.12

  3-dibenzyl-l-ascorbic acid derivatives with the hydroxyethylene (8a-8u) and ethylidene linkers (10c-10p) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against seven malignant tumor cell lines and antiviral activity against a broad range of viruses. Conformationally unrestricted spacer between the lactone and 1,2,3-triazole units in 8a-8u series had a profound effect on antitumor activity. Besides

  合成了两个带有羟基乙烯（8a-8u）和亚乙基连接基（10c-10p）的6-（1,2,3-三唑基）-2,3-二苄基-1-抗坏血酸衍生物，并评估了它们的抗增殖活性对七种恶性肿瘤细胞系具有抗性，对多种病毒具有抗病毒活性。8a-8u系列内酯和1,2,3-三唑单元之间的构象不受限制的间隔基对抗肿瘤活性产生了深远的影响。此外，在1,2,3-三唑的C-4处引入长链导致合成了癸基取代的2,3-二苄基-1-抗坏血酸8m，这说明了其选择性和有效的抗增殖活性。乳腺癌MCF-7细胞的细胞数在nM范围内。进一步的分析表明，化合物8m强烈增强了缺氧诱导转录因子1α（HIF-1α）的表达，并在一定程度上降低了一氧化氮合酶2（NOS2）的表达，表明其在调节HIF-1α信号传导途径中的作用。对甲氧基苯基取代的衍生物10g显示出特定的抗巨细胞病毒（CMV）潜力，而脂族取代的衍生物8l和8m具有最有效的但相对非特异性的抗水痘带状疱疹（VZV）活性。
• Artificial Transcription Factors which Mediate Double-Strand DNA Cleavage
  作者：Chao Li、Chao Du、Hua Tian、Chao Jiang、Min Du、Yan Liu、Ren-Zhong Qiao、Yan-Xing Jia、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000552

  日期：2010.11.15

  A new family of artificial transcription factor (ATF)‐based conjugates have been designed and synthesized as potent chemical nucleases. Polyamides as the important and efficient ATFs were used to modify and activate several anchor compounds. The results demonstrate that the resulting conjugates remarkably promote the rate accelerations and non‐random double‐strand DNA cleavage activity. Interestingly

  已设计并合成了一个新的基于人工转录因子（ATF）的缀合物家族，作为有效的化学核酸酶。聚酰胺是重要且有效的ATF，可用于修饰和活化几种锚固化合物。结果表明，所得的缀合物显着促进了速率加速和非随机双链DNA裂解活性。有趣的是，通过ATF的修饰有效地促进了水解剂和氧化剂的裂解活性。