5,6-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-L-ascorbic acid | 98829-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-3-O-(methoxymethyl)-ascorbic acid；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 98829-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: AEJGHKDRJGOYNG-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-O-octadecylascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  3-O-十二烷基-L-抗坏血酸的抗过敏活性

  摘要：

  合成了2-O-烷基-L-抗坏血酸和3-O-烷基-L-抗坏血酸，并评价了它们的脱颗粒抑制活性。在C-2或C-3位引入丁基、辛基、十二烷基、十六烷基和十八烷基的抗坏血酸衍生物中，在C-3位引入十二烷基的AA衍生物为3-O-十二烷基-1 -抗坏血酸（化合物8），对抗原刺激的脱颗粒表现出最强的抑制活性。化合物8还抑制钙离子载体刺激的脱颗粒。将化合物8的C-6位的羟基替换为氨基的化合物11和将化合物8的C-3位的十二烷氧基替换为十二烷氨基的化合物12合成的，这些衍生物对抗原刺激的脱粒的抑制活性比化合物8弱。此外，口服化合物8抑制小鼠被动皮肤过敏反应，其效力与抗过敏剂奥沙米特相同。这些结果表明化合物8可能是抗过敏治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29010069
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,6-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-2-O-methyl-6-(N-hexadecanoyl)amino-l-ascorbic Acid 的抗过敏活性

  摘要：

  过敏是对特定抗原的过度免疫反应。I型过敏症，如花粉症和食物过敏，近年来显着增加，已成为世界性问题。我们以前报道，具有棕榈酰基和葡糖基的抗坏血酸衍生物，2- ö -α- d吡喃葡糖-6- ö -hexadecanoyl-升抗坏血酸（6- sPalm-AA-2G），显示出在脱粒抑制作用体外和小鼠被动皮肤过敏 (PCA) 反应。在这项研究中，合成了几种抗坏血酸的棕榈酰衍生物，并进行了构效关系研究，以发现具有脱粒抑制活性的更有效的抗坏血酸衍生物。6-脱氧-2- O甲基-6-（Ñ -hexadecanoyl）氨基-升抗坏血酸（2-ME-6- Ñ -palm-AA），其中甲基基团在抗坏血酸的C-2位导入羟基并且其中C-6位的羟基被N-棕榈酰基取代，表现出比6-sPalm-AA-2G高得多的体外脱粒抑制活性。2-Me-​​6- N -Palm-AA 在比 6-sPalm-AA-2G 更低的剂量下强烈抑制小鼠的

  DOI：

  10.3390/molecules26154684

文献信息

• 125I-Labeled 2-O- and 3-O-m-iodobenzyl, and 6-O-m-iodophenyl derivatives of L-ascorbic acid: synthesis and preliminary tissue distribution
  作者：Fumihiko Yamamoto、Eri Kuwano、Tetsuo Kaneshiro、Shigeki Sasaki、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/jlcr.714

  日期：2003.7

  Three 125I-labeled 2-O- and 3-O-m-iodobenzyl, and 6-O-m-iodophenyl derivatives of L-ascorbic acid were prepared by melt exchange procedures in isolated radiochemical yields of 12–60% after HPLC purification. Biodistribution studies in tumor-bearing mice showed very different in vivo tissue uptake properties from previous results obtained with 14C-labeled ascorbic acid and 6-deoxy-6-[18F]fluoro-L-ascorbic acid. None of these seems to be suitable radioiodinated analogs of L-ascorbic acid for imaging study of its in vivo biochemistry. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  三种125I标记的2-O和3-O-m-碘苯基，以及6-O-m-碘苯基的L-抗坏血酸衍生物，通过熔融交换程序制备，经过高效液相色谱（HPLC）纯化后的放射化学收率为12–60%。在肿瘤小鼠中的生物分布研究显示，这些化合物在体内的组织摄取特性与之前用14C标记的抗坏血酸和6-脱氧-6-[18F]氟-L-抗坏血酸获得的结果有很大不同。这些化合物似乎都不适合作为L-抗坏血酸的放射碘化类比物，用于其体内生物化学的成像研究。版权所有© 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Novel antioxidant agents deriving from molecular combination of Vitamin C and NO-donor moieties
  作者：Clara Cena、Konstantin Chegaev、Silvia Balbo、Loretta Lazzarato、Barbara Rolando、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.014

  日期：2008.5

  In this paper, we describe a new class of products in which NO-donor moieties are linked to either the 3-OH (4a-f) or 2-OH group (7a-c) of ascorbic acid (ASA). Log Ps and pK(a)s of these products were experimentally evaluated. All the compounds were tested for their antioxidant activity on lipidic peroxidation induced by Fe(3+)-ADP/NADPH in lipids of microsomal membranes of rat hepatocytes. Only 3-O

  在本文中，我们描述了一类新的产品，其中NO供体部分与抗坏血酸（ASA）的3-OH（4a-f）或2-OH基团（7a-c）连接。实验评估了这些产物的Log Ps和pK（a）。测试了所有化合物对大鼠肝细胞微粒体膜脂质中Fe（3 +）-ADP / NADPH诱导的脂质过氧化的抗氧化活性。仅3-O系列显示抗氧化剂活性，并且似乎主要取决于亲脂性。这两个系列均触发了体外NO依赖的血管扩张药特性。
• VITAMIN C COMPLEXES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150045426A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  A complex formed of at least one molecule of 5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one or a derivative covalently bonded with at least one hydrocarbon radical with formula (A) as follows: wherein: •-m 1=1, 2, 3, 4, 5 or 6; •-m 2=0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and represents the site of the bond with the molecule of 5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one or derivative. Formula (I)

  至少包含一个分子5-(1,2-二羟基乙基)-3,4-二羟基-5H-呋喃-2-酮或其衍生物与至少一个具有以下式(A)的碳氢基团共价结合形成的复合物：其中： •-m1=1, 2, 3, 4, 5或6； •-m2=0, 1, 2, 3, 4, 5或6；并表示与5-(1,2-二羟基乙基)-3,4-二羟基-5H-呋喃-2-酮或其衍生物结合的位置。公式(I)
• Chemoselective alkylation of L-ascorbic acid
  作者：Mukund G. Kulkarni、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00959-0

  日期：1996.1

  A study on a general chemoselective method for the preparation of 3-O-alkyl and differentially protected 2.3-di-O-alkyl derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is described.

  描述了对制备5-，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的3-O-烷基和被不同保护的2.3-二-O-烷基衍生物的一般化学选择方法的研究。
• COMPOUND, ANTI-ALLERGY DRUG, AND MEDIATOR RELEASE INHIBITOR
  申请人：LAIMU CORPORATION

  公开号：US20210214328A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  A compound represented by the following formula has a high anti-allergy activity. R 1 represents a substituted or unsubstituted acyloxy group, or a substituted or unsubstituted acylamino group, R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group.

  以下化合物公式代表的化合物具有很高的抗过敏活性。其中，R1代表取代或未取代的酰氧基团，或取代或未取代的酰胺基团，R2代表取代或未取代的烷基团。