(2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one | 99663-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid；2,3-O,O-dibenzyl-L-ascorbic acid；2-o,3-o-Dibenzyl-l-ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 99663-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: GEIBUUPSUZXTHF-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  677.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-抗坏血酸棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-O-acylated vitamin C derivatives as hyaluronidase inhibitors with selectivity for bacterial lyases

  摘要：

  Previously, we identified ascorbic acid 6-O-hexadecanoate as an up to 1500 times more potent inhibitor of bacterial and bovine hyaluronidases than the parent compound, vitamin C, and determined a crystal structure of hyaluronidase from Streptococcus pneumoniae in complex with the inhibitor. As the alkanoyl chain interacts with a hydrophobic patch of the enzyme we synthesized other 6-O-acylated vitamin C derivatives bearing various lipophilic residues and investigated the inhibition of Streptococcus agalactiae strain 4755 hyaluronidase (SagHyal(4755)) and of bovine testicular hyaluronidases (BTH) in a turbidimetric assay. All compounds showed selectivity for the bacterial enzyme. Whereas vitamin C 6-O-hexanoate only weakly inhibited SagHyal(4755), the inhibition of both enzymes increased with the length of the aliphatic chain. In the case of the 6-O-octadecanoate, IC50 values of 0.9 and 39 mu M for SagHyal(4755) and BTH, respectively, were determined. Partial replacement of the aliphatic chain with a phenyl, p-phenylene or p-biphenylyl group resulted in inhibitors with activity in the lower micromolar range, too. The title compounds are among the most potent inhibitors of both enzymes known to date. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.087
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些l-抗坏血酸衍生物的晶体结构、圆二色光谱和绝对构型

  摘要：

  摘要 通过 X 射线晶体学研究了具有 4-(5,6-环氧)- (4) 和 6-O-甲苯磺酰基- (8) 官能团的 l-抗坏血酸的手性 2,3-O,O-二苄基醚和圆二色性 (CD) 光谱。2,3-O,O-二苄基-5,6-异亚丙基-1-抗坏血酸(6) 和8 的立体结构通过X 射线晶体结构分析确定。4 和 8 的 CD 光谱与其合成前体 (2-3、5-7) 和 l-抗坏血酸 (1) 本身的 CD 光谱的比较，以及 6 和 8 的晶体结构允许推断4的绝对构型。因此，4中的手性原子C-4和C-5具有R和S构型，这与1的构型一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.09.019

文献信息

• Design, synthesis, and neuroprotective effects of dual-brain targeting naproxen prodrug
  作者：Linhui Wang、Li Zhang、Yi Zhao、Qiuyi Fu、Wenjiao Xiao、Runxin Lu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ardp.201700382

  日期：2018.5

  A new dual‐targeting naproxen prodrug conjugated with glucose and ascorbic acid for central nervous system (CNS) drug delivery was designed and synthesized in order to effectively deliver naproxen to the brain. Naproxen could be released from the prepared prodrugs when incubated with various buffers, mouse plasma, and brain homogenate. Also, the prodrug showed superior neuroprotective effect in vivo

  设计并合成了一种新的双靶向萘普生前药，与葡萄糖和抗坏血酸共轭，用于中枢神经系统 (CNS) 药物递送，以有效地将萘普生递送至大脑。当与各种缓冲液、小鼠血浆和脑匀浆一起孵育时，萘普生可以从制备的前药中释放出来。此外，该前药在体内表现出优于萘普生的神经保护作用。我们的研究结果表明，用葡萄糖和抗坏血酸弹头对治疗剂进行化学修饰代表了一种利用弹头的内源性运输机制开发脑靶向前药的有前途和有效的策略。
• Water soluble prodrugs of COX-2 inhibitors
  申请人：Payne E. Joseph

  公开号：US20060189682A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Disclosed are water soluble compounds which are useful as prodrugs of COX-2 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了作为COX-2抑制剂的前药有用的水溶性化合物，以及包含它们的药物组合物。
• New Coordination Modes of <scp>L</scp> ‐Ascorbic Acid and Dehydro‐ <scp>L</scp> ‐ascorbic Acid as Dianionic Chelating Ligand for Platinum
  作者：Paola Bergamini、Elena Marchesi、Valerio Bertolasi、Marco Fogagnolo、Luca Scarpantonio、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Alessandro Canella

  DOI：10.1002/ejic.200700808

  日期：2008.2

  ntane) as a neutral ligand. A new coordination mode of ascorbic acid (O2 and O3 protected) as an O5,O6-diolate chelating ligand has been characterised in solution by NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography. The first example of a platinum complex that contains dehydroascorbic acid, 7, has also been prepared and its X-ray crystal structure has been determined. The antiproliferative

  L-抗坏血酸作为阴离子双齿配体的多种配位模式已被用于制备铂 (II) 配合物 1-7，其中包含磷烷或 R,R-dach (1R,2R-二氨基环己烷) 作为中性配体，其中 O2 、O3、O5、O6 和 C2 作为阴离子供体官能团。提出了已知 O2,O3 配合物的替代合成路线，并且通过引入 PTA（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷）作为中性配体，提高了它们在水中的溶解度。抗坏血酸（O2 和 O3 保护）作为 O5,O6-二醇螯合配体的新配位模式已通过 NMR 光谱在溶液中和在固态中通过 X 射线晶体学表征。含脱氢抗坏血酸 7 的铂络合物的第一个例子也已制备，并已确定其 X 射线晶体结构。
• Synthesis and self-assembly of novel amphiphilic copolymers poly(lactic acid)-<i>block</i> -poly(ascorbyl acrylate)
  作者：Yanzhai Wang、Junjiao Yang、Jing Yang

  DOI：10.1002/pola.24840

  日期：2011.9.15

  In this study, a novel type of amphiphilic block copolymers poly(lactic acid)‐block‐poly(ascorbyl acrylate) (PLA‐block‐PAAA) with biodegradable poly(lactic acid) as hydrophobic block and poly(ascorbyl acrylate) (PAAA) as hydrophilic block was successfully developed by a combination of ring‐opening polymerization and atom transfer radical polymerization, followed by hydrogenation under normal pressure

  在这项研究中，一种新型的两亲性嵌段共聚物的聚（乳酸） -嵌段-聚（丙烯酸抗坏血酸）（PLA-块-PAAA）可生物降解的聚（乳酸）作为疏水性嵌段和聚（丙烯酸酯抗坏血酸）（PAAA）由于亲水性嵌段是通过开环聚合和原子转移自由基聚合相结合，然后在常压下氢化而成功开发的。所需共聚物的化学结构特征为11 H NMR和凝胶渗透色谱。分别通过热重分析，差示扫描量热法和广角X射线衍射研究了热物理性质和结晶度。通过荧光探针技术监测其自组装行为，并使用紫外可见分光光度计监测其浊度变化，并通过低温透射电子显微镜和动态光散射检测通过自组装的纳米载体的形态和尺寸。这些具有延伸到水溶液中的PAAA壳的聚合物胶束具有潜在的能力，可以用作有希望的靶向药物递送的纳米载体。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Design, synthesis and biological evaluation of novel l-ascorbic acid-conjugated pentacyclic triterpene derivatives as potential influenza virus entry inhibitors
  作者：Han Wang、Renyang Xu、Yongying Shi、Longlong Si、Pingxuan Jiao、Zibo Fan、Xu Han、Xingyu Wu、Xiaoshu Zhou、Fei Yu、Yongmin Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.005

  日期：2016.3

  urgently required to develop novel anti-influenza agents possessing a novel mechanism of action. In our previous study, two pentacyclic triterpene derivatives (Q8 and Y3) have been found to have anti-influenza virus entry activities. Keeping the potential synergy of biological activity of pentacyclic triterpenes and l-ascorbic acid in mind, we synthesized a series of novel l-ascorbic acid-conjugated

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K