(R)-3,4-Bis-but-3-enyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one | 876009-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,4-Bis-but-3-enyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-3,4-bis(but-3-enoxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 876009-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: ZSLMBVVIIBEPEH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-Bis-but-3-enyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,5S,9R,10S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6,13-trioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition of ascorbic acid derivatives

  摘要：

  Ring-closing metathesis of bis-O,O-alkenyl ascorbic acid derivatives affords cyclic ethers in good yields which can be further converted by irradiation at 254 nm into new polyoxacyclic structures according to a diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.102
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(R)-3,4-Bis-but-3-enyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition of ascorbic acid derivatives

  摘要：

  Ring-closing metathesis of bis-O,O-alkenyl ascorbic acid derivatives affords cyclic ethers in good yields which can be further converted by irradiation at 254 nm into new polyoxacyclic structures according to a diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.102

文献信息

• Diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition of ascorbic acid derivatives
  作者：Sébastien Redon、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.102

  日期：2006.1

  Ring-closing metathesis of bis-O,O-alkenyl ascorbic acid derivatives affords cyclic ethers in good yields which can be further converted by irradiation at 254 nm into new polyoxacyclic structures according to a diastereoselective transannular [2+2] photocycloaddition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.