2,3-O-dimethyl-6-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid | 169613-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-dimethyl-6-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 2,3-di-O-methyl-6-O-p-toluenesulfonyl-L-ascorbic acid；6-O-tosyl-2,3-di-O-methyl-L-ascorbic acid；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dimethoxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 169613-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈S
• 分子量: 358.369
• InChiKey: SEIROUTUMXKUMI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-dimethyl-6-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-O-dimethyl-6-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005

文献信息

• The formation of lactams from l-ascorbic acid
  作者：M Akram Khan、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00234-7

  日期：1999.12

  Abstract 2,3- O -Dimethyl-6- O - p -toluenesulphonyl- l -ascorbic acid reacted with the primary amines n -butylamine, benzylamine and cyclohexylamine at room temperature to give the 1-alkyl-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-[1′-(2′-aminoalkyl)ethyl]but-3-enimides in 64, 58 and 60% yields, respectively, after chromatographic purification. However, 2,3- O -dimethyl-5,6-di- O - p -toluenesulphonyl- l -ascorbic

  摘要2,3-O-二甲基-6-O-对甲苯磺酰基-1-抗坏血酸在室温下与伯胺正丁胺，苄胺和环己胺反应生成1-烷基-2,3-二甲氧基-4色谱纯化后，分别以64％，58％和60％的产率生成-羟基-4- [1'-（（2'-氨基烷基）乙基]丁-3-亚胺。但是，2，3-O-二甲基-5，6-二-O-对甲苯磺酰基-1-抗坏血酸与正丁胺，苄胺和环己胺反应生成1-烷基-2,3-二甲氧基-4-羟基-4- [1'-（2'-氨基烷基）乙基]丁-3-亚胺的产率分别为61、74和75％。通过X射线晶体学确定了其中一种产品的绝对构型。
• Khan, M. Akram; Adams, Harry, Synthesis, 1995, # 6, p. 687 - 692
  作者：Khan, M. Akram、Adams, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel l-ascorbic acid-conjugated pentacyclic triterpene derivatives as potential influenza virus entry inhibitors
  作者：Han Wang、Renyang Xu、Yongying Shi、Longlong Si、Pingxuan Jiao、Zibo Fan、Xu Han、Xingyu Wu、Xiaoshu Zhou、Fei Yu、Yongmin Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.005

  日期：2016.3

  urgently required to develop novel anti-influenza agents possessing a novel mechanism of action. In our previous study, two pentacyclic triterpene derivatives (Q8 and Y3) have been found to have anti-influenza virus entry activities. Keeping the potential synergy of biological activity of pentacyclic triterpenes and l-ascorbic acid in mind, we synthesized a series of novel l-ascorbic acid-conjugated

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K