3-O-carboxymethyl-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-carboxymethyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]oxy]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₈
• 分子量: 234.163
• InChiKey: ZXQCMJKZNCISAD-BBIVZNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyloxycarbonylmethyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-O-carboxymethyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725

文献信息

• Syntheses of Novel Hybrid Vitamin C Derivatives: Stability and Biological Activity
  作者：Kazuo Morisaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.725

  日期：1996.3

  L-ascorbic acid (vitamin C) derivatives linking other biologically active substances glycolic acid, myo-inositol, and α-tocopherol (vitamin E) at the C-2 or C-3 hydroxyl group were synthesized, and their thermal stability and inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, active oxygen species (AOS), and free radicals were evaluated in vitro. Among these derivatives, 2-O-carboxymethylascorbic

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，