5-溴水杨醛 | 1761-61-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴水杨醛
• 中文别名: 5-溴-2-羟基苯甲醛；2-羟基-5-溴苯甲醛
• 英文名称: 5-bromosalicyclaldehyde
• 英文别名: 5-bromosalicylaldehyde；5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-bromobenzaldehyde；5-bromosalicylicaldehyde；5-bromosalicaldehyde；5-bromosalicyladehyde
• CAS: 1761-61-1
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• mdl: MFCD00003330
• 分子量: 201.019
• InChiKey: MKKSTJKBKNCMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C (lit.)
• 沸点：
  247.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1g/l（实验）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，可能与强氧化剂发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封贮藏，应存放在阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-溴水杨醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
别名
: C7H5BrO2
分子式
: 201.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-BromOSalicylaldehyde
-
CAS 号 1761-61-1
EC-编号 217-167-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 102 - 106 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 1.3 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色丝状结晶体，熔点为102-105℃。

用途：主要用于医药、香料和染料等有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 41.34h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  一种消旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋沙丁胺醇的制备方法，以5‑溴水杨醛为原料，与硼氢化钠经还原反应，得到中间体I；中间体I与氢化钠、卤化苄经烷基化反应，得到中间体II；中间体II与乙烯基三氟硼酸钾经交叉偶联反应，得到中间体III；中间体III与N‑溴代琥珀酰亚胺经加成反应，得到中间体IV；中间体IV与叔丁胺经烷基化反应，得到中间体V；中间体V在氢气氛围下发生脱保护反应，得到消旋沙丁胺醇。首次采用5‑溴水杨醛为反应原料降低生产成本，通过溴原子的引入，可使反应在5位上定向引入官能团，提高了反应的选择性和收率；不涉及高危剧毒试剂；首次将Suzuki‑Miyaura交叉偶联反应用于沙丁胺醇的合成中，使用催化量的钯催化剂，便可实现芳环上双键的高效引入，提高反应收率的同时降低了成本。

  公开号：

  CN112592280B
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 四丁基溴化铵 、 isoquinolinium chlorochromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到5-溴水杨醛
  参考文献：
  名称：

  在无酸和无溶剂条件下，在 PEG-600 溶液中使用异喹啉结合的高价铬和四丁基卤化铵对芳香族化合物进行超声辅助卤化

  摘要：

  芳香族化合物的卤化是有机合成中最重要的关键领域之一，因为有机卤化物在温和的条件下可以很容易地转化为其他官能团。此外，有机卤化物还被用作合成救命药物和生物活性分子的重要组成部分[1-9]。查阅文献发现，制备芳基卤化物有两种主要的制备途径，即直接卤化法和重氮盐法[1-10]。芳香族化合物的直接卤化方法包括通过热或光化学途径使用分子卤素 (X2)。Friedel-Crafts 方法也是最古老和有效的卤化方法之一，其中使用路易斯酸作为催化剂。FeCl3、AlCl3 等金属氯化物是这些反应中最常用的金属氯化物 [1,2]。然而，已知具有给电子基团的苯酚、苯胺和芳香族化合物在卤素（分子氯或溴）存在下，即使在路易斯酸不存在的情况下，也会发生卤化反应，生成卤化产物 [3]。另一方面，溴化混合物（在无酸和无溶剂条件下，在 PEG-600 溶液中使用异喹啉结合的高价铬和四丁基卤化铵对芳香族化合物进行超声波辅助卤化的混合物†

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21413
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5-溴水杨醛 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到8-methyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化脱羰烷基化和苯甲醛与碘鎓叶立德在螯合辅助下的环化

  摘要：

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01843

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Chitosan functionalized by citric acid: an efficient catalyst for one-pot synthesis of 2,4-diamino-5<i>H</i>-[1]benzopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine-3-carbonitriles 5-(arylthio) or 5-[(arylmethyl)thio] substituted
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Maryam Tavazo、Mohammad Reza Vakili、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1275633

  日期：2017.5.4

  ABSTRACT Chitosan (CS) functionalized by citric acid has been used as an efficient catalyst for the preparation of 2,4-diamino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles 5-(arylthio) or 5-[(arylmethyl)thio] substituted by a multicomponent reaction of salicylaldehydes, thiols and 2 equiv. of malononitrile under reflux condition in ethanol. Use of simple and readily available starting materials

  摘要 柠檬酸官能化壳聚糖 (CS) 已用作制备 2,4-二氨基-5H-[1] 苯并吡喃并 [2,3-b] 吡啶-3-甲腈 5-(芳硫基) 或5-[(芳甲基)硫代]被水杨醛、硫醇和2当量的多组分反应取代。在乙醇中回流条件下的丙二腈。使用简单易得的起始材料、短时间内高产率、催化剂的可重复使用性和很少的催化剂负载是该协议的一些重要特征。通过红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射、热重分析和差示扫描量热法证实了柠檬酸官能化的 CS 的结构。图形概要
• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• Anionic chiral cobalt(III) complexes as catalysts of asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、I. L. Mal’fanov、T. F. Savel’eva、N. S. Ikonnikov、A. G. Bulychev、D. L. Usanov、D. A. Kataev、M. North

  DOI：10.1007/s11172-006-0338-4

  日期：2006.5

  Chiral coordinatively saturated cobalt(III) complexes with Schiff bases of enantio-pure amino acids are formed as Λ and Δ-isomers, which are not transformed into each other under normal conditions. These complexes catalyze the formation of enantiomerically enriched cyanohydrins from aldehydes and Me3SiCN under homo-and heterogeneous catalysis.

  手性配位饱和钴 (III) 与对映纯氨基酸的席夫碱形成 Λ 和 Δ 异构体，它们在正常条件下不会相互转化。这些配合物在均相和非均相催化下催化由醛和 Me3SiCN 形成富含对映异构体的氰醇。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。

表征谱图