5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 | 122835-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-prop-2-ynyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；5-Bromo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；5-bromo-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 122835-14-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• mdl: MFCD03032051
• 分子量: 239.068
• InChiKey: NZDZQWZJQYKDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  339.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-2-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 生成 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的邻炔氧基二酮哌嗪的分子内环化获得不同的二氮杂双环和螺-二酮哌嗪并色满

  摘要：

  在本报告中，通过铜（I）催化的偶氮甲碱叶立德和炔烃部分的分子内反应实现了邻炔氧基二酮哌嗪的两种独特的分子内环化（从一锅 Ugi 后转化获得）。起始材料中内部炔烃的存在通过[3+2]-环加成引导反应，而末端炔烃导致偶氮甲碱叶立德和末端不饱和C-C键之间的螺环化反应。这种方法为以高产率合成具有挑战性的二氮杂双环化合物和螺-二酮哌嗪基色满提供了机会，并具有独特的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100432

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Synthesis, DNA binding affinity and anticancer activity of novel 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines
  作者：K. N. Visweswara Sastry、Sunitha Rani Routhu、Soma Gupta Datta、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、C. Ganesh Kumar、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6ob01077f

  日期：——

  A new class of tricyclic heterocycles 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines was synthesized through a Knoevenagel condensation/azide–alkyne cycloaddition reaction cascade in one-pot operation. These eight membered ring containing heterocycles exhibited moderately high anticancer activity against four cancer cell lines; human cervix cancer cell line (HeLa), human prostate cancer cell line

  一类新的三环杂环4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c一锅操作通过Knoevenagel缩合/叠氮化物-炔烃环加成反应级联反应合成[] [1,4]恶唑嗪。这八个含杂环的杂环对四种癌细胞系表现出中等程度的高抗癌活性。人宫颈癌细胞系（HeLa），人前列腺癌细胞系（DU145），人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人乳腺癌细胞上皮细胞系（MDA-MB-231）。我们的结果表明，这些化合物对正常人的乳腺上皮细胞系（MCF-10A）的细胞毒性作用较弱。细胞周期和凋亡测定表明它们抑制了G2 / M期的细胞周期并诱导凋亡。通过RED 100在实验中，很明显它们具有抑制BamH1切割pBR 322质粒DNA的潜力。紫外线可见，荧光滴定和粘度研究表明，这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。