5-溴水杨酸 | 89-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴水杨酸
• 中文别名: 5-溴代水杨酸；5-溴-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 5-bromosalicyclic acid
• 英文别名: 5-Bromosalicylic acid；5-Bromo-2-hydroxy-benzoic acid；2-hydroxy-5-bromobenzoic acid；5-bromo-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 89-55-4
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD00002455
• 分子量: 217.019
• InChiKey: IEJOONSLOGAXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C (lit.)
• 沸点：
  338.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7097 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VO1850000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

5-溴水杨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromosalicylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴水杨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 89-55-4
俗名： 5-Bromo-2-hydroxybenzoic Acid
5-溴水杨酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H5BrO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-溴水杨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VO1850000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-溴水杨酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-溴水杨酸是水杨酸的一种衍生物，具有抗炎活性。

化学性质 5-溴水杨酸为白色结晶粉末，熔点在164-166℃之间。

用途 主要用于有机合成领域。

类别与毒性 属于有毒物质，分级为中毒级别。其急性毒性表现为静脉注射时小鼠的半致死剂量（LD50）为100毫克/公斤。

可燃性危险特性 在受热分解过程中会释放出有毒溴化物烟雾。

储运特性 应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂 建议使用泡沫、干粉或二氧化碳，或者喷洒雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium chlorite 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到5-溴水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Bayle, J. P.; Perez, F.; Courtieu, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 4, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  chloroauric acid 、 四氯金酸水合物 在 5-溴水杨酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 silver nitrate 、 维生素 C 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  Observing the structure-dependent electrocatalytic activity of bimetallic Pd–Au nanorods at the single-particle level

  摘要：

  通过ECL显微镜在单粒子水平上观察到双金属Pd-Au纳米棒的结构依赖性电催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00185f

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Design, synthesis and biological evaluation of flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Xiangping Deng、Zhe Wang、Juan Liu、Shujuan Xiong、Runde Xiong、Xuan Cao、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7ra07235j

  日期：——

  A substituent group of a suitable size and the trimethoxybenzene had a certain influence on the bioactivity of the flavonoid salicylate derivatives. Compound 2 and its salicylate derivatives 7a–7g containing the trimethoxybenzene exhibited more antiproliferative activity. Among them, compound 7g displayed the most potent antiproliferative activity against MGC-803 cells and MFC cells with the concentration

  合成了一系列的含有三甲氧基苯的类黄酮水杨酸酯衍生物和一系列的水杨酸菊花衍生物，用作抗肿瘤剂，并使用三种人类肿瘤细胞MCF-7（乳腺癌细胞），HepG2（肝癌细胞）评估了其抗增殖活性。 ），MGC-803（胃癌细胞）和小鼠肿瘤细胞MFC（前胃癌细胞）。合适大小的取代基和三甲氧基苯对类黄酮水杨酸酯衍生物的生物活性具有一定的影响。化合物2及其含有三甲氧基苯的水杨酸酯衍生物7a-7g表现出更多的抗增殖活性。其中，复合7g分别对MGC-803细胞和MFC细胞具有最强的抗增殖活性，其浓度分别导致对细胞生长（IC 50）值的50％抑制分别为11.05±1.58μM和13.73±2.04μM。流式细胞仪结果表明，化合物7g导致细胞周期停滞在G0 / G1期，并以剂量​​依赖的方式诱导MFC细胞凋亡。此外，化合物7g在体内显示出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7g可能是一种新型的，有效的抗肿瘤候选药物，应该对其进行优化和评估。
• Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture
  作者：Jacob T. Bush、Robert K. Leśniak、Tzu-Lan Yeh、Roman Belle、Holger Kramer、Anthony Tumber、Rasheduzzaman Chowdhury、Emily Flashman、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c8cc07706a

  日期：——

  We describe covalently binding modulators of the activity of human prolyl hydroxylase domain 2 (PHD2) and studies towards a strategy for photocapture of PHD2 substrates.

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones
  作者：Feng Lin、Qiuling Song、Yuyu Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra01651c

  日期：——

  A metal and additive free base-mediated method for the formation of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one and its derivatives, from salicylic acids and dichloromethane, was developed using dichloromethane (DCM) and 1,1-dichloroethane (1,1-DCE) as the C1 source.

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。

表征谱图