5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde | 149428-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 149428-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD09713216
• 分子量: 319.198
• InChiKey: JBLVHGGURPZKLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Bromo-2-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• ALKOXYPHENYLALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0641766A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  An alkoxyphenylalkylamine derivative represented by general formula (I) and a salt thereof, wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, hydroxyl, or C₁ to C₅ alkoxy which may be substituted by phenyl; R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or C₁ to C₇ alkyl which may be terminated with hydroxyl, carboxyl or alkoxycarbonyl, or alternatively R¹ and R² are combined with the adjacent nitrogen atoms to represent optionally substituted pyrrolidine, piperidino, piperazino, etc.; A represents phenyl which may be substituted by one to three arbitrary substituents selected among halogen, hydroxyl and C₁ to C₅ alkoxy, or similarly substituted thienyl; m represents an integer of 2 to 5; and n represents an integer of 1 to 7. The above compounds are useful in treating schizophrenia without causing extrapyramidal disorder and in treating problematic behaviours accompanying cerebrovascular disorder or senile dementia.

  通式(I)代表的烷氧基苯烷基胺衍生物及其盐，其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基或可被苯基取代的 C₁ 至 C₅ 烷氧基；R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，各自代表氢或 C₁ 至 C₇ 烷基，可以用羟基、羧基或烷氧基羰基封端，或者 R¹ 和 R² 与相邻的氮原子结合代表任选取代的吡咯烷、哌啶基、哌嗪基等。A 代表苯基，可被选自卤素、羟基和 C₁ 至 C₅ 烷氧基或类似取代的噻吩基中的一至三个任意取代基取代；m 代表 2 至 5 的整数；n 代表 1 至 7 的整数。上述化合物可用于治疗精神分裂症，但不会引起锥体外系障碍，也可用于治疗伴随脑血管障碍或老年痴呆症的问题行为。
• US5495046A
  申请人：——

  公开号：US5495046A

  公开（公告）日：1996-02-27