2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione | 86396-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Phenyl-lambda3-iodanylidene)cyclohexane-1,3-dione；2-(phenyl-λ3-iodanylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 86396-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: OVGIJHTUELLBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到环己烷-1,2,3-三酮
  参考文献：
  名称：

  Anodic Oxidation of 1,3-Cyclohexanedione to 1,2,3-Cyclohexanetrione

  摘要：

  1,3-cyclohexanedione可以用电化学物质在水硫酸中氧化到1,2,3-cyclohexanetrione。约76%的产量和高达54%的当前效率被发现。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.609
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用芳基卤化物捕获缺电子物质。高价碘叶立德的新合成

  摘要：

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees

  DOI：

  10.1021/ja00291a044

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines
  作者：Yong Lee、Sang Yoon、Youngwan Seo、Bong Kim

  DOI：10.1055/s-2004-831257

  日期：——

  The rhodium(II)-catalyzed reaction of iodonium ylides with a variety of conjugated compounds has been examined. With α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated ketones, dihydrofurans were produced in moderate yields. Reactions with acrylonitriles yield oxazoles and dihydrofurans in moderate yields, whereas reactions with 1,3-butadienes result in dihydrofurans and dihydrooxepines in good yields, respectively

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/annulation of sulfoximines with iodonium ylides for the synthesis of cyclohexanone-1,2-benzothiazines
  作者：Lu Chen、Zhichao Wang、Yangyang Wang、Liqiang Hao、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Yafei Ji

  DOI：10.1039/d1ob02110a

  日期：——

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/annulation of sulfoximines with iodonium ylides under metal-oxidant-free conditions has been reported. The fused cyclohexanone-1,2-benzothiazine scaffold is readily achieved with a one-pot process in this reaction. This protocol exhibits good functional group tolerance and moderate to excellent yields. Additionally, the olefination of the

  已经报道了在无金属氧化剂的条件下，一种高效的 Rh( III ) 催化的级联 C-H 活化/环化亚砜亚胺与碘鎓叶立德。在该反应中，通过一锅法很容易实现融合的 cyclohexanone-1,2-benzothiazine 支架。该协议表现出良好的官能团耐受性和中等至优异的产量。此外，目标产物的烯烃化说明了该策略的前景广阔。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C(sp²)–H functionalization/cyclization cascade of <i>N</i>-carboxamide indole and iodonium reagents for access to indoloquinazolinone derivatives
  作者：Zhi-Peng Han、Meng-Meng Xu、Rui-Ying Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc01820e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed synthesis of indoloquinazolinone from a readily available hypervalent iodonium reagent and N-carboxamide indole was developed. The protocol features broad functional group tolerance, mild conditions, and excellent yields. The target products were obtained simply by filtration, without tedious column chromatography. Notably, the noble metal catalyst system can be recycled effectively

  开发了铑催化合成吲哚喹唑啉酮从容易获得的高价碘试剂和N-羧酰胺吲哚。该协议具有广泛的官能团耐受性、温和的条件和优异的产量。无需繁琐的柱层析，只需过滤即可获得目标产物。值得注意的是，贵金属催化剂体系至少可以有效回收十次。该策略可能适用于工业生产。