1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮 | 16740-73-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮
• 中文别名: 5-溴-2-甲氧基乙酰基苯；5-溴-2-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)ethanone；2-methoxy-5-bromoacetophenone
• CAS: 16740-73-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD03789141
• 分子量: 229.073
• InChiKey: GLKBPFOSTPLEKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(R)-1-(3'-bromo-6'-methoxyphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基化中的旋光C 3对称三芳基膦

  摘要：

  一类新的光学活性的，单齿的Ç 3 -对称配体不对称催化，1 - 3，分别通过涉及芳基酮（和）的不对称还原途径制备。配体1a，2a和3a的反式-PdCl 2（膦）2配合物的单晶X射线结构表明，该配体在固态下不具有完美的C 3对称构型；实际上，所有这三个都有一个“面对”在金属上的芳香环。相同配合物的圆二色性研究为配合物的芳族有序效应提供了一些证据22岁，但21岁和23岁都没有。使用配体钯催化的烯丙基化反应1 - 3表明，对映选择性鼓励可以得到，特别是用于环状，烯丙基底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00346-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺和I 2 -NH 3水溶液将乙炔直接转化为伯芳酰胺

  摘要：

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00048

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ring-opened cromakalim analogues with relaxant effects on vascular and respiratory smooth muscles and as stimulators of elastin synthesis
  作者：Mourad Bouhedja、Basile Peres、Wassim Fhayli、Zeinab Ghandour、Ahcène Boumendjel、Gilles Faury、Smail Khelili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.071

  日期：2018.1

  vascular smooth muscle cells showed a strong stimulating effect on elastin synthesis, especially compound B16, which was more active at 20 μM than diazoxide, a reference ATP-sensitive potassium channel activator. Taken together, our results show that the N-methylation of the sulfonylurea moieties of ring-opened cromakalim analogues led to new compounds blocking calcium-gated channels, which had a major

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。
• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• Fast and Efficient Bromination of Aromatic Compounds with Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Nama Narender、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Peraka Swamy、Jagadeesh Nanubolu

  DOI：10.1055/s-0033-1338431

  日期：——

  highly efficient, rapid and regioselective protocol was developed for the ring bromination of aromatic compounds under mild conditions with ammonium bromide as a source of bromine source and Oxone® (potassium peroxysulfate) as an oxidant. No metal catalyst or acidic additive is required. A variety of aromatic compounds, including methoxy, hydroxy, amino, and alkyl arenes, reacted smoothly to give the

  摘要 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是，1-（2-萘基）乙酮提供了环溴化产物。 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是