5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde | 1156170-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1156170-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: OTCBUDYWOGDZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde 在 sodium azide 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 t-butyl (((1S,2S)-2-(5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)phenyl)cyclopropyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797

文献信息

• Structural Simplification of a Tetrahydroquinoline-Core Peptidomimetic μ-Opioid Receptor (MOR) Agonist/δ-Opioid Receptor (DOR) Antagonist Produces Improved Metabolic Stability
  作者：Sean P. Henry、Thomas J. Fernandez、Jessica P. Anand、Nicholas W. Griggs、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00219

  日期：2019.4.25

  these analogues exhibit poor metabolic stability in mouse liver microsomes, likely due to the central tetrahydroquinoline scaffold in this series. As such, a structure-activity relationship (SAR) campaign was pursued to improve their metabolic stability. This resulted in a shift from our original bicyclic tetrahydroquinoline core to a monocyclic benzylic-core system. By eliminating one of the rings in

  我们先前已经报道了一系列的μ阿片受体激动剂/δ阿片受体拮抗剂配体，可作为潜在的非成瘾阿片类镇痛药。这些配体已显示在体​​内具有活性，在小鼠的条件性位置偏爱试验中未表现出戒断综合征或奖赏行为，并且不产生依赖性。尽管这些特性很有希望，但这些类似物在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性较差，这可能是由于该系列中的中央四氢喹啉骨架所致。因此，进行了结构-活性关系（SAR）运动以改善其代谢稳定性。这导致了从我们最初的双环四氢喹啉核心向单环苄基核心系统的转变。通过消除此支架中的一个环并探索此新核心的SAR，发现了两个有希望的类似物。这些类似物（5l和5m）在MOR时具有比吗啡更好或可比的吗啡效价和功效值，保留了其DOR拮抗剂特性，并显示出代谢稳定性提高了10倍。
• NICKEL FLUORINATING COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20150252067A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides novel nickel complexes. These complexes are in providing fluorinating organic compounds. The invention is particularly useful for fluorinating compounds with 18 F for PET imaging.

  本发明提供了新型镍配合物。这些配合物用于提供有机化合物的氟化。本发明特别适用于使用18F氟化物进行PET成像的化合物的氟化。
• Nickel fluorinating complexes and uses thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US09273083B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention provides novel nickel complexes. These complexes are in providing fluorinating organic compounds. The invention is particularly useful for fluorinating compounds with 18 F for PET imaging.

  本发明提供了一种新型的镍配合物。这些配合物可用于提供氟化有机化合物。本发明特别适用于用于PET成像的18F氟化化合物。
• US9273083B2
  申请人：——

  公开号：US9273083B2

  公开（公告）日：2016-03-01