5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde | 79844-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-{[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]-oxy}benzaldehyde；5-bromo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 79844-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD03946383
• 分子量: 317.182
• InChiKey: BQOMLOURFBRIGZ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  461.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 、 硝基苯 在 铁粉 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(6aRS,7SR,12aRS)-2-bromo-6a,7,12,12a-tetrahydro-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  第一个多米诺还原/亚胺形成/分子内Aza-Diels-Alder反应用于非对映选择性制备四氢色满[4,3-b]喹啉

  摘要：

  多米诺还原反应/亚胺形成反应/分子内氮杂Diels-Alder反应可提供具有高exo-E-抗选择性的四氢苯并[4,3- b ]喹啉，并通过硝基苯与2-（肉桂酰氧基）的反应收率高达87％通过使用铁作为还原剂和蒙脱土K10作为催化剂，在柠檬酸水溶液中形成苯甲醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600976
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Uemura, Minoru; Watson, Iain D. G.; Katsukawa, Mikimoto, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3464 - 3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Domino Reduction/Imine Formation/Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction for the Diastereoselective Preparation of Tetrahydrochromano[4,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/ejoc.201600976

  日期：2016.12

  The domino reduction/imine formation/intramolecular aza‐Diels–Alder reaction delivers tetrahydrochromano[4,3‐b]quinolines with high exo‐E‐anti selectivity and yields up to 87 % by the reaction of nitrobenzenes and a 2‐(cinnamyloxy)benzaldehyde in aqueous citric acid by using iron as a reductant and montmorillonite K10 as a catalyst.

  多米诺还原反应/亚胺形成反应/分子内氮杂Diels-Alder反应可提供具有高exo-E-抗选择性的四氢苯并[4,3- b ]喹啉，并通过硝基苯与2-（肉桂酰氧基）的反应收率高达87％通过使用铁作为还原剂和蒙脱土K10作为催化剂，在柠檬酸水溶液中形成苯甲醛。
• Uemura, Minoru; Watson, Iain D. G.; Katsukawa, Mikimoto, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3464 - 3465
  作者：Uemura, Minoru、Watson, Iain D. G.、Katsukawa, Mikimoto、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——