5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 | 428482-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-((4-chlorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(4-chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；5-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 428482-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD02629605
• 分子量: 325.589
• InChiKey: QKGSIAHFSHYDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、X、m和n的定义如本文所述。该发明还包括包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗CCR-5介导的疾病的用途。

  公开号：

  US20050101644A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的策略发现带有硫代巴比妥酸盐片段的联苯作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B (MptpB) 是一种重要的毒力因子，可阻断宿主免疫反应并促进结核分枝杆菌在宿主细胞中的生长。MptpB 抑制剂是结核病联合治疗的潜在成分。在此，我们提出了新的联苯 MptpB 抑制剂的开发，该抑制剂基于我们报道的硫代巴比妥铅6，通过基于结构的策略进行合理设计，大大改善了 MptpB 抑制。八种带有硫代巴比妥酸盐片段目标化合物的联苯显示出比先导化合物更有效的 MptpB 抑制作用 (IC 50 : 1.18–14.13 μM) 6。进一步的分子对接研究表明，化合物13，图26、27和28与活性位点有多重相互作用。其中，化合物13在小鼠巨噬细胞中表现出剂量依赖性增加的抗结核活性。结果表明，利用联苯支架进行修饰的策略是有效的。我们的研究将带有硫代巴比妥酸盐片段的联苯鉴定为新的 MptpB 抑制剂，并验证了靶向 MptpB 的抗分枝杆菌药物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117006

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzyloxyphenyl-methylaminophenol derivatives as STAT3 signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Qiang Xiao、Mingming Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.022

  日期：2016.6

  STAT3 signaling pathway has been validated as a vital therapeutic target for cancer therapy. Based on the novel STAT3 inhibitor of a benzyloxyphenyl-methylaminophenol scaffold hit (1) discovered through virtual screening, a series of analogues had been designed and synthesized for more potent inhibitors. The preliminary SAR had been discussed and the unique binding site in SH2 domain was predicted

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。
• 芳基巴比妥类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN114671815A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明属于医药技术领域，公开了芳基巴比妥类化合物、其制备方法及在制备结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶抑制剂中的应用，以及在治疗和/或预防结核分枝杆菌引起的感染性疾病药物中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物或其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法，其中X、R1、R2、R3、R4如说明书所述。
• 罗丹宁乙酸类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117430570A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明属于医药技术领域，公开了罗丹宁乙酸类化合物、其在制备结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂中的应用，以及在治疗和/或预防结核分枝杆菌引起的感染性疾病药物中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物或其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中A、R1、R2、R3如说明书所述。#imgabs0#
• CCR5 receptor antagonists: Discovery and SAR study of guanylhydrazone derivatives
  作者：Robert G. Wei、Damian O. Arnaiz、Yuo-Ling Chou、Dave Davey、Laura Dunning、Wheeseong Lee、Shou-Fu Lu、James Onuffer、Bin Ye、Gary Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.052

  日期：2007.1

  High throughput screening (HTS) led to the identification of the guanylhydrazone of 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-bromobenzaldehyde as a CCR5 receptor antagonist. Initial modifications of the guanylhydrazone series indicated that substitution of the benzyl group at the para-position was well tolerated. Substitution at the 5-position of the central phenyl ring was critical for potency. Replacement of the guanylhydrazone group led to the discovery of a novel series of CCR5 antagonists. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CCR5 receptor antagonists: Discovery and SAR of novel 4-hydroxypiperidine derivatives
  作者：Shou-Fu Lu、Binglong Chen、Dave Davey、Laura Dunning、Stefan Jaroch、Karen May、James Onuffer、Gary Phillips、Babu Subramanyam、Jih-Lie Tseng、Robert G. Wei、Ming Wei、Bin Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.050

  日期：2007.4

  The guanylhydrazone of 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-bromobenzaldehyde, 1, with an IC50 of 840 nM against the CCR5 receptor was identified using high-throughput screening. Optimization efforts led to the discovery of a novel piperidine series of CCR5 antagonists. In particular, the 4-hydroxypiperidine derivative, 6k, had improved potency against CCR5, and was a starting point for further optimization. SAR elaboration using parallel synthesis led to the identification of 10h, a potent CCR5 antagonist with an IC50 of 11 nM. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.