(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸 | 24589-89-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸
• 中文别名: 2-(4-溴-2-甲酰苯氧基)乙酸；2-(4-溴-2-甲烷酰-苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-formylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (4-bromo-2-formylphenoxy)acetic acid；(4-bromo-2-formyl-phenoxy)-acetic acid；(4-Brom-2-formyl-phenoxy)-essigsaeure；(4-Bromo-2-formyl)phenoxyacetic acid；4-bromo-2-formylphenoxy acetic acid；4-Bromo-6-formylphenoxyacetic acid
• CAS: 24589-89-7
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• mdl: MFCD02257408
• 分子量: 259.056
• InChiKey: KXRYNWDCFUKVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸 在 三乙烯二胺 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-bromo-2-phenyl-11bH-benzo[f][1,3,4]oxadiazolo[3,2-d][1,4]oxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Fused Bicyclic 2,3-Dihydro-1,3,4-oxadiazoles through an Intramolecular Cascade Cyclization

  摘要：

  Hydrazone-carboxylic acids undergo intramolecular cyclization in the presence of pivaloyl chloride, iPr(2)NEt, and catalytic DABCO to form a range of substituted fused tricyclic 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02997
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 溴 作用下， 生成 (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的质谱

  摘要：

  报道了许多取代的苯并呋喃的质谱。在卤代苯并呋喃中观察到与取代基断裂相反的环断裂。发现最初的一氧化碳损失没有任何甲酰基自由基（HCO）损失的证据。提议将苯环丙烯甲醛作为一种可能的中间离子。用氘化底物观察到的氢加扰发生在分子离子，羧醛自由基离子或CO消除产物苯并环丙烯自由基离子中。氯苯并呋喃和部分溴苯并呋喃因连续损失CO和卤素原子而破碎。溴苯并呋喃分子离子还显示了溴的最初损失和随后的CO损失的反向顺序。通过使用硝基和甲氧基-苯并呋喃的光谱检查了此过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82789-7

文献信息

• Benzofuran and dihydrobenzofuran derivatives useful as beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030195352A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to novel benzofuran and dihydrobenzofuran compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating beta-3 adrenoreceptor-mediated conditions with such compositions.

  这项发明涉及新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病的方法。
• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Conjugates as PPAR-γ Agonists
  作者：Syed Nazreen、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Mohammad Shahar Yar、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、Mohammad Abdul Qadar Pasha、Sameena Bano、Mohammad Mahboob Alam、Saqlain Haider、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Kolakappi Pillai

  DOI：10.1002/ardp.201400280

  日期：2015.6

  A library of synthesized conjugates of phenoxy acetic acid and thiazolidinedione 5a–m showed potent peroxisome proliferator activated receptor‐γ (PPAR‐γ) transactivation as well as significant blood glucose lowering effect comparable to the standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Most of the compounds showed higher docking scores than the standard drug rosiglitazone in the molecular docking

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。
• Efficient synthesis of novel benzo [f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-5(6H)-one derivatives
  作者：Hossein Yavari、Heshmatoallah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-016-2825-z

  日期：2017.5

  Abstract A convenient and efficient method is described for the synthesis of novel tricyclic scaffolds incorporating an imidazole ring and medium-sized benzoxazepine ring, via the reaction of 1,2-diketons, 2-formyl phenoxy acetic acids and ammonium acetate in acetic acid under reflux conditions, and then the addition of thionyl chloride to produce lactam in the absence of a catalyst. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种方便高效的方法，该方法通过1​​,2-二酮，2-甲酰基苯氧基乙酸和乙酸铵在乙酸中回流反应合成包含咪唑环和中型苯并氮杂ze环的新型三环支架在不存在催化剂的条件下，然后加入亚硫酰氯以产生内酰胺。 图形概要
• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Cedona Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US05378718A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Compounds a formula (I) ##STR1## wherein the substituents and symbols have the meanings given in the specification, are new compounds with marked cardiovascular activity.

  将一个公式（I）化合物化合物，其中取代基和符号在说明书中给出的含义，是具有明显心血管活性的新化合物。