5-溴-2-羟基苯甲醇 | 2316-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基苯甲醇
• 中文别名: 5-溴-2-羟基苄醇
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-benzenemethanol；4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 2316-64-5
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• mdl: MFCD00004618
• 分子量: 203.035
• InChiKey: KNKRHSVKIORZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C (lit.)
• 沸点：
  281.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5178 (rough estimate)
• 溶解度：
  25°C时可溶于0.7%水溶液中
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密封装的储存器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Bromo-2-hydroxybenzyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Bromosaligenin
5-Bromosalicyl alcohol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bromosaligenin
别名
5-Bromosalicyl alcohol
: C7H7BrO2
分子式
: 203.03 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Bromo-2-hydroxybenzyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 2316-64-5
EC-编号 219-026-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 110 - 112 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-溴-2-羟基苯甲醇是一种醇类有机化合物，常用于医药、香料和染料等有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 39.34h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  一种消旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋沙丁胺醇的制备方法，以5‑溴水杨醛为原料，与硼氢化钠经还原反应，得到中间体I；中间体I与氢化钠、卤化苄经烷基化反应，得到中间体II；中间体II与乙烯基三氟硼酸钾经交叉偶联反应，得到中间体III；中间体III与N‑溴代琥珀酰亚胺经加成反应，得到中间体IV；中间体IV与叔丁胺经烷基化反应，得到中间体V；中间体V在氢气氛围下发生脱保护反应，得到消旋沙丁胺醇。首次采用5‑溴水杨醛为反应原料降低生产成本，通过溴原子的引入，可使反应在5位上定向引入官能团，提高了反应的选择性和收率；不涉及高危剧毒试剂；首次将Suzuki‑Miyaura交叉偶联反应用于沙丁胺醇的合成中，使用催化量的钯催化剂，便可实现芳环上双键的高效引入，提高反应收率的同时降低了成本。

  公开号：

  CN112592280B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-溴-2-羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  协同手性伯胺/钯催化的不对称Retro-Claisen反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02491

文献信息

• Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Ultrasound Irradiation and Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Saiedeh Yahyaei

  DOI：10.1515/znb-2004-0612

  日期：2004.6.1

  A variety of carbonyl compounds are reduced to their corresponding alcohols with sodium borohydride under ultrasound irradiation and aprotic condition. Reduction reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition. The product alcohols were obtained in good to excellent yields. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was achieved successfully with this system.

  一种多种羰基化合物在超声辐射和无极性条件下通过硼氢化钠还原为相应的醇类化合物。还原反应在室温下或回流条件下在THF中进行。产物醇类化合物以良好至优异的产率获得。该体系成功实现了醛类化合物优先还原而不影响酮类化合物的选择性还原。
• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• NaBH₄/NaHSO₄·H₂O a Heterogeneous Acidic System for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds under Protic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1515/znb-2005-0417

  日期：2005.4.1

  NaBH₄ in the presence of sodium bisulfate (NaHSO₄·H₂O), a weakly acidic reagent, efficiently reduces a variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β -unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins to their corresponding alcohols in acetonitrile under heterogeneous condition. Reduction reactions were accomplished at room temperature or under reflux condition

  NaBH₄在存在硫酸氢钠（NaHSO₄·H₂O）的情况下，作为一种弱酸试剂，能够高效地将各种羰基化合物如醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和酰基酮在乙腈中在非均相条件下还原为它们相应的醇。还原反应可在室温或回流条件下完成。
• Photochromic Oxazines with Extended Conjugation
  作者：Michael Åxman Petersen、Erhan Deniz、Mogens Brøndsted Nielsen、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/ejoc.200900604

  日期：2009.9

  predominantly triplet–triplet absorptions. Thus, our studies demonstrate that the excitation wavelength and color of this class of photochromic compounds can be regulated by extending the conjugation of their phenoxy fragment with negligible influence on the photochromic performance only if the structural modification does not encourage intersystem crossing. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的

表征谱图