5-溴-2-甲氧基苯甲醛 | 25016-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 5-溴-邻茴香醛；2-甲氧基-5-溴苯甲醛；5-溴茴香醛；5-溴-2-甲氧基苯(甲)醛；5-溴邻茴香醛
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-o-anisaldehyde
• CAS: 25016-01-7
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD00003347
• 分子量: 215.046
• InChiKey: IJIBRSFAXRFPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C (lit.)
• 沸点：
  252.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5313 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方，最好使用紧密的容器。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-2-甲氧基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromo-o-anisaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromo-o-anisaldehyde
别名
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-2-methoxybenzaldehyde
-
CAS 号 25016-01-7
EC-编号 246-564-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 119 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.399
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-溴-2-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Naphthalenic Derivatives as Ligands for 2-[125I]Iodomelatonin Binding Sites

  摘要：

  New melatonin-like agents were designed from the frameworks of 2,5-dimethoxyphenethylamine, an important structural moiety for the 5-HT receptor, and (2-methoxynaphthyl)-ethylamine. The compounds were synthesized by classical methods and evaluated in binding assays with chicken brain membranes using 2-[I-125]iodomelatonin as the radioligand. Preliminary studies on the series of N-acyl-disubstituted phenethylamines showed the favorable role of the methoxy group in the ortho position of the side chain on the affinity for the receptor K-i = 8 +/- 0.2 nM) for N-[2-(2-methoxy-5-bromophenyl)ethyl]propionamide (3o). This effect was confirmed in a series of the naphthalene derivatives, a bioisosteric moiety of the indole ring, and several potent ligands for melatonin binding sites were prepared such as N-[2-(2-methoxynaphthyl)ethyl]propionamide (4b) (K-i = 0.67 +/- 0.05 nM) and N-[2-(2,7-dimethoxynaphthyl)ethyl]cyclopropylformamide (K-i = 0.05 +/- 0.004 nM) (4k). Structure-activity relationships are discussed with regard to melatonin and bioisosteric naphthalenic compound 2. The K-i value for 4b was affected to a similar extent to that of melatonin by GTP-gamma-S or Mn2+ in competition experiments, suggesting an agonist profile for this compound.

  DOI：

  10.1021/jm00012a004
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 N-溴酞亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-溴-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  对溴芳族化合物的区域选择性合成

  摘要：

  取代苯环与 N-溴邻苯二甲酰亚胺在中性条件下反应得到相应的溴代衍生物，优先形成对溴代异构体而不是邻位异构体。简单的后处理程序最大限度地减少了产品的损失，并且收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500082

文献信息

• Substituted dibenzo[ c,h ]cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents
  作者：Younong Yu、Sudhir K Singh、Angela Liu、Tsai-Kun Li、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00604-1

  日期：2003.4

  9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine is one of the more potent benzo[i]phenanthridine derivatives in regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. The structure-activity relationship observed with these substituted dibenzo[c,h]cinnolines parallels that observed for benzo[i]phenanthridine derivatives. Compared to similarly substituted benzo[i]phenanthridines, the dibenzo[c,h]cinnoline analogues

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Linear diarylheptanoids as potential anticancer therapeutics: synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship studies
  作者：A. F. M. Motiur Rahman、Yang Lu、Hwa-Jong Lee、Hyunji Jo、Wencui Yin、Mohammad Sayed Alam、Hyochang Cha、Adnan A. Kadi、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-018-1004-8

  日期：2018.12

  detrimental action of the drug toward the intestinal flora, a series of linear diarylheptanoids (LDHs) were designed and synthesized in 7 steps with good-to-moderate yields. All synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antiproliferative, and topoisomerase-I and -IIα inhibitory activity. Overall, all compounds showed little to no activity against the bacterial strains tested. Most of the

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。
• Substituted benzylaminoquinuclidines as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05604241A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  Compounds useful in the treatment of inflammatory disorders, central nervous system disorders and other disorders of the formula I ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each independently aryl or substituted aryl; R.sup.1 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms; R.sup.2 is hydrogen or alkyl having from 1 to 6 carbon atoms; and either X and Y are taken separately and they are each, independently, hydrogen, dialkylphosphoryl having 2 to carbon atoms, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl having from 2 to 6 carbon atoms or alkynyl having from 2 to 6 carbon atoms; or X and Y are taken together and they represent a hydrocarbon chain having 3, 4, or 5 carbon atoms, optionally containing up to 2 double bonds and optionally having 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy and alkyl having from 1 to 6 carbon atoms; or Y is methoxy when X is ethyl; provided that when X and Y are taken together they are attached to adjacent carbon atoms; and provided that if either X or Y is hydrogen, then the other one must be alkenyl or alkynyl; and provided that when Y is methoxy and X is ethyl, then Y is at the 4-position and X is at the 5-position, Ar.sup.1 or Ar.sup.2 must each be phenyl, R.sup.1 is methyl and R.sup.2 is hydrogen.

  用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和其他公式I的化合物##STR1##及其药用盐，其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别独立地为芳基或取代芳基；R.sup.1为具有1至6个碳原子的烷基；R.sup.2为氢或具有1至6个碳原子的烷基；X和Y分别取，并且它们分别独立地为氢、具有2至碳原子的二烷基磷酰基、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基或具有2至6个碳原子的炔基；或者X和Y一起取，并且它们代表具有3、4或5个碳原子的碳氢链，可选地含有最多2个双键，并且可选地具有1或2个从氧代、羟基和具有1至6个碳原子的烷基中选择的取代基；或者当X为乙基时，Y为甲氧基；前提是当X和Y一起取时，它们连接到相邻的碳原子上；并且如果X或Y中的任一个为氢，则另一个必须为烯基或炔基；并且当Y为甲氧基且X为乙基时，Y位于4位，X位于5位，Ar.sup.1或Ar.sup.2必须为苯基，R.sup.1为甲基，R.sup.2为氢。
• Certain 4-aminomethyl-2-substituted imidazole derivatives and 2-aminomethyl-4-substituted imidazole derivatives: new classes of dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation, Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030018025A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl, or cycloalkyl groups; X, Z, and Y are optionally substituted nitrogen or carbon atoms; R 3 and R 4 are organic or inorganic substitutents which may togther form ring structutes; m is zero, one or two; and R 5 and R 6 are are organic or inorganic substituents; and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism.

  揭示了以下式的化合物： 其中R1代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、芳基烷基或环烷基基团；X、Z和Y为可选择地取代的氮或碳原子；R3和R4为有机或无机取代基，可能共同形成环结构；m为零、一或二；R5和R6为有机或无机取代基； 以及其药学上可接受的盐， 这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，作用于脑多巴胺受体亚型或其前药，并可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。

表征谱图