2,5-二羟基苯甲醛 | 1194-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基苯甲醛
• 中文别名: 2,5-二羥苯甲醛；龍膽醛；龙胆醛；2,5-二羟基苯(甲)醛
• 英文名称: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: formylhydroquinone；gentisate aldehyde；2,5‐dihydroxybenzaldehyde；gentisaldehyde
• CAS: 1194-98-5
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C (lit.)
• 沸点：
  213.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2667 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为13.8克/升
• LogP：
  0.540
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  122 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，应避免与氧化物和空气接触。 2. 该物质存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S26,37/39,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  I; II
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二羟基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Gentisaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Gentisaldehyde
别名
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dihydroxybenzaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1194-98-5
No.) 214-789-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 97 - 99 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.81
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触空气可能影响产品质量
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,5-二羟基苯甲醛是一种有用的有机合成化合物，可用于医药和染料化工中的合成中间体。它在实验室研发及化工医药合成过程中也有广泛应用。

应用

2,5-二羟基苯甲醛不仅可用作医药领域的原料，还能作为染料化工合成的中间体。此外，它在实验室研究和化工医药合成过程中也发挥着重要作用。

生物活性

2,5-二羟基苯甲醛（Gentisaldehyde）是一种天然的抗微生物剂，能够抑制Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis的生长。同时，该化合物对金黄色葡萄球菌也有抗菌活性，其MIC50值为500 mg/L。

靶点

• MIC50: 500 mg/L (S. aureus)
• Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-diethoxy-2-chloromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid衍生物作为强大的血管松弛药的体外研究和结构-活性关系分析：发现新的铅化合物

  摘要：

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104239
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 copper(I) oxide 、 2-吡啶甲醛肟 、 cesium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的铜催化方法，以水为溶剂，从芳基卤化物取代苯酚

  摘要：

  水惊喜！通过使用环境友好的水作为溶剂，开发了一种简单而实用的铜催化的芳基卤化物羟基化取代酚的方法（参见方案）。该方法在温和的条件下进行，并且可以耐受底物中的各种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.200903468
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 2,5-二羟基苯甲醛 作用下， 生成 对羟基亚苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  McGookin; Sinclair, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization by Conformationally Restricted Analogues of Lavendustin A
  作者：Fanrong Mu、Ernest Hamel、Debbie J. Lee、Donald E. Pryor、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm020292+

  日期：2003.4.1

  polymerization and usually decreased cytotoxicity in cancer cell cultures as well, indicating the importance of at least one of the phenolic hydroxyl groups. Further investigation suggested that the phenolic hydroxyl group in the salicylamide ring was required for activity, while the two phenol moieties in the hydroquinone ring could be methylated with retention of activity. Two of the lavendustin A derivatives

  lavendustin A系列中的化合物已显示出抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和微管蛋白聚合的作用。由于某些lavendustin A衍生物可能以类似于PTK抑制剂piceatannol的反式-二苯乙烯结构和微管蛋白阻聚剂combretastatin A-4的顺-二苯乙烯结构的形式存在，因此存在两种活性之比的可能性。薰衣草素的合成可能受构象受限类似物合成的影响。因此，一系列具有药理活性的lavendustin A片段的苄基苯胺结构被其顺式或反式-二苯乙烯取代物取代，并监测了对癌细胞培养中微管蛋白聚合和细胞毒性的抑制作用。二氢sti和1 还制备了2-二苯基炔烃同源物，并进行了生物学评估。令人惊讶的是，在薰衣草素的两个芳香环之间的桥的构象限制对生物学活性没有显着影响。另一方面，lavendustin A衍生物的三个酚羟基向其相应的甲基醚的转化始终取消了它们抑制微管蛋白聚合的能力，并且通常还降低了
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Unravelling the anticancer potential of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines for breast cancer treatment
  作者：Sofia Oliveira-Pinto、Olívia Pontes、Diogo Lopes、Belém Sampaio-Marques、Marta D. Costa、Luísa Carvalho、Céline S. Gonçalves、Bruno M. Costa、Patrícia Maciel、Paula Ludovico、Fátima Baltazar、Fernanda Proença、Marta Costa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103942

  日期：2020.7

  towards the luminal breast cancer subtype (MCF-7), competitive with the reference compound Doxorubicin. The in vivo toxicity assay using C. elegans demonstrated a safe profile for the most active compounds. Chromene 3f revealed a promising drug profile, inhibiting cell growth and proliferation, inducing cell cycle arrest in G2/M phase, apoptosis and microtubule destabilization. The new compounds presented

  采用新颖而有效的合成方法，从丙烯基丙烯腈和N-取代的哌嗪中制备了一系列新的色酚[2,3- b ]吡啶。使用乳腺癌细胞系MCF-7，Hs578t和MDA-MB-231和非肿瘤细胞系MCF-10A对化合物的抗癌活性进行了毒性评估。通常，化合物对腔内乳腺癌亚型（MCF-7）表现出更高的活性，与参考化合物阿霉素竞争。的体内毒性试验使用线虫证实一个安全简档为最活跃的化合物。铬3f揭示了有希望的药物概况，抑制细胞生长和增殖，诱导细胞周期停滞在G 2 / M期，凋亡和微管失稳。新化合物具有令人兴奋的生物活性，可以用作癌症相关药物发现中的先导化合物。
• A Mild Anionic Method for Generating <i>o-</i>Quinone Methides:  Facile Preparations of <i>Ortho</i>-Functionalized Phenols
  作者：Ryan M. Jones、Ryan W. Van De Water、Christopher C. Lindsey、Christophe Hoarau、Thay Ung、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo001752e

  日期：2001.5.1

  A low-temperature method for generating o-quinone methides is described which permits facile introduction of assorted R substituents onto the aryl ring system at low temperature. The method is useful for the efficient preparation of ortho-ring-alkylated phenols.

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：

表征谱图