2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛 | 40359-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛
• 英文名称: 2-allyloxy-5-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-5-bromobenzaldehyde；5-bromo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 40359-62-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD02257424
• 分子量: 241.084
• InChiKey: XYVUMFXVQDVVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-(烯丙氧基)-5-溴苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并二甲基萘的合成通过解偶联的烷基化/ Tsuji–Saegusa–Ito氧化Knoevenagel加合物

  摘要：

  据报道，通过涉及去共轭烷基化和“ Tsuji–Saegusa–Ito氧化”的序列，一种模块化实用的途径可用于制备多功能氰基1,3-二烯。在这封信中，还探讨了产品的多功能性，包括一条通往许多天然产品常见的苯并二氢萘骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01857
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烯丙氧基）芳基醛的级联自由基环化偶联直接合成官能化的苯并四氢吡喃

  摘要：

  已经开发出新颖且直接的方法来合成一系列膦酸酯，叠氮化物和羟基官能化的苯并吡喃-4-酮。转化似乎是通过分子内将原位生成的酰基自由基加到烯烃上，然后进行自由基/自由基交叉偶联而进行的。

  DOI：

  10.1039/c5cc09730d

文献信息

• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：EM Campi、WR Jackson、QJ Mccubbin、AE Trnacek

  DOI：10.1071/ch9960219

  日期：——

  Reactions of 2-( allyloxy ) benzylamines with H2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines, and 2-(N- allyl-N-benzylamino ) benzylamine gives a quinazoline . These reactions have been shown to involve allylic cleavage followed by regioselective carbonylation at the internal carbon atom as demonstrated by crossover experiments. Reactions of longer chain ( alkenyloxy ) benzylamines under similar conditions give polymeric material.

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。
• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• Synthesis of benzo-fused medium ring cyclic ethers via a Michael addition–ring closing metathesis strategy involving nitroaliphatic compounds
  作者：Indubhusan Deb、Sumod John、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.009

  日期：2007.11

  Nitroalkenes derived from O-protected salicylaldehyde undergo facile Michael-type addition of nucleophiles possessing unsaturated tether. Ring closing metathesis of the Michael adducts provides benzo-fused medium ring cyclic ethers possessing a nitroalkyl functionality.

  衍生自O-保护的水杨醛的硝基烯烃经历具有不饱和系链的亲核试剂的容易的迈克尔型加成。迈克尔加合物的闭环易位提供了具有硝基烷基官能团的苯并稠合的中环环状醚。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。