乙基 (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸酯 | 51336-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基 (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸酯
• 中文别名: 乙基(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromo-2-formylphenoxy)acetate
• 英文别名: 2-formyl-4-bromophenoxyacetic acid ethyl ester；Ethyl (4-bromo-2-formylphenoxy)acetate
• CAS: 51336-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• mdl: MFCD02257419
• 分子量: 287.11
• InChiKey: QHGFILIGTMBUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl 5-cyano-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of Conformationally Restricted Benzamidines as Arginine Surrogates in the Design of Platelet GPIIb-IIIa Receptor Antagonists

  摘要：

  The use of 5,6-bicyclic amidines as arginine surrogates in the design of a novel class of potent platelet glycoprotein IIb-IIIa receptor (GPIIb-IIIa) antagonists is described. The additional conformational restriction offered by the bicyclic nucleus results in 20-400-fold increases in potency compared to the freely flexible, acyclic benzamidine counterpart. The design, synthesis, structure-activity relationships (SAR), and in vitro activity of this novel class of GPIIb-IIIa antagonists are presented.

  DOI：

  10.1021/jm970020k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 乙基 (4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105

文献信息

• Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors
  申请人：C & C Research Laboratories

  公开号：US06201006B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。
• Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP2110374A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in the claims, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention and/or amelioration of one or more symptoms of disease or disorders related to the activity of FXR. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求中定义的那样，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防及/或改善与FXR活性相关的疾病或障碍的一个或多个症状。本发明还涉及中间体以及化合物式(I)的制备方法。
• Benzofuran and dihydrobenzofuran derivatives useful as beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030195352A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to novel benzofuran and dihydrobenzofuran compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating beta-3 adrenoreceptor-mediated conditions with such compositions.

  这项发明涉及新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病的方法。
• P(MeNCH₂CH₂)₃N: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Substituted Ethyl Benzofuran-2-Carboxylates
  作者：Bosco A. D'Sa、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1055/s-2001-13377

  日期：——

  A superior method for the synthesis of substituted ethyl benzofuran-2-carboxylates in 80-99% yields from substituted 2-formylphenoxy ethylcarboxylates using 0.4 equiv of commercially available P(MeNCH2CH2)3N at 70 °C for 3 hours is described.

  一种优化的方法，通过使用商业上可获得的P(MeNCH2CH2)3N作为催化剂（0.4当量），在70°C下反应3小时，从取代的2-甲酰基苯氧乙酸乙酯合成取代的乙基苯并呋喃-2-羧酸乙酯，产率高达80-99%。
• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。