5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮 | 35978-39-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮
• 中文别名: 5-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮；5-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 35978-39-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00126441
• 分子量: 228.274
• InChiKey: OLGMRBGIXZANNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216℃ (methanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥，避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-肼基-5-苯基噻吩[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并嘧啶衍生物抗菌剂的合成与应用

  摘要：

  摘要 本文介绍了新型环系5-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)one(2)的合成。(2)用PCl5、POCl3氯化得到相应的4-氯衍生物(4)。已经合成了后一种化合物的几种衍生物并测试了其抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397919608003791
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式Ⅰ所示的多取代喹诺酮化合物，其光学异构体，及药学上可接受的盐或溶剂合物，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的喹诺酮化合物具有优良的c-Met抑制活性，可以用于c-Met活性或表达量相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN107151240A

文献信息

• Design, Molecular Docking and Biological Evaluation of Fused Thienopyrimidines and Quinazoline
  作者：S. Kaliraj、R. Jeyalakshmi、M.K. Kathiravan、T. Madhavan、Arikketh Devi

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23062

  日期：——

  inhibition of cancer cells. Further probing by docking studies revealed that the compounds exhibit possible interactions with VEGF, FGFR and c-Met proteins, which are known to have a role in the pathogenesis of oral squamous cell carcinoma. Among the derivatives a moderate activity demonstrated by substituted 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidine (4a) and ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetr

  缩合嘧啶和喹唑啉部分的抗癌活性通过不同的途径表现出来。噻吩并嘧啶被认为是喹唑啉的环等价生物等排体，并且存在于包括噻吩并嘧啶在内的其他杂环化合物中。本研究重点关注噻吩并嘧啶和喹唑啉衍生物的合成，以了解其对人口腔鳞状细胞癌 3 (HSC-3) 细胞系的抗癌活性。合成的化合物通过光谱分析证实了其结构特征，并通过 MTT 测定测试了抗增殖活性。4-氯噻吩并嘧啶和氨基酯衍生物中的吸电子基团/有利于抑制癌细胞。通过对接研究进一步探索表明，这些化合物可能与 VEGF、FGFR 和 c-Met 蛋白相互作用，而这些蛋白已知在口腔鳞状细胞癌的发病机制中发挥作用。在衍生物中，取代的 4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶 (4a) 和乙基 2-氨基-4,5 表现出中等活性， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酸酯(1a)衍生物。发现少数化合物中缺乏手性和存在大量取代基是效力较低的原因。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• 4-Substituted thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as potent antibacterial agents: Rational design, microwave-assisted synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Rupinder K. Gill、Harpreet Singh、Tilak Raj、Anuradha Sharma、Gagandeep Singh、Jitender Bariwal

  DOI：10.1111/cbdd.13028

  日期：2017.12

  4-Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. Docking studies suggest the bacterial dihydropteroate synthase inhibitory activity of potent compounds. Hence, its binding affinity with DHPS enzyme was also determined.

  设计，合成4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶并评估其抗菌活性。对接研究表明，强效化合物对细菌二氢蝶呤合酶具有抑制活性。因此，还确定了其与DHPS酶的结合亲和力。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。