6-丁基氨基-4-氯嘧啶 | 26423-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-丁基氨基-4-氯嘧啶
• 英文名称: butyl-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-butyl-6-chloropyrimidin-4-amine
• CAS: 26423-00-7
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 185.656
• InChiKey: LHMGITJOGBLZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基氨基-4-氯嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶中 Fischer-Hepp 型重排的第一个例子。

  摘要：

  N-亚硝基部分可用于将氯嘧啶活化为与胺发生亲核取代反应。所得产物用 aq H2SO4 进行后续处理可导致 N-脱亚硝基得到 4,6-嘧啶二胺，或导致 Fischer-Hepp 型重排以得到 5-亚硝基-4,​​6-嘧啶二胺。发现反应的结果在很大程度上取决于嘧啶的结构。三个具有正中间体效应的基团激活嘧啶环对于分子内亚硝基迁移至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.212
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘧啶-4(3H)-酮 、 正丁胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到6-丁基氨基-4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺和尿素中磷介导的S N Ar反应的范围和机理

  摘要：

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo7020373

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES
  申请人：Mihovilovic Marko

  公开号：US20120294835A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided is a compound of formula (I), and/or salt thereof, wherein the radicals have various meanings, a process for producing cardiomyocyte-like cells from mammalian cells by culturing mammalian cells in the presence of the compound of formula (I), the pharmaceutical use of compounds of formula (I) for producing cardiomyocyte-like cells from omnipotent, pluripotent, or lineage committed mammalian cells, and the use of thus produced cardiomyocyte-like cells for treating disorders associated with impaired function of the heart.

  提供的是式（I）的化合物和/或其盐， 其中基团具有各种含义，一种从哺乳动物细胞中培养类心肌细胞的方法，通过在存在式（I）的化合物的情况下培养哺乳动物细胞，化合物式（I）用于从全能、多能或已分化的哺乳动物细胞中产生类心肌细胞的药用途，以及用于治疗与心脏功能受损有关的疾病的由此产生的类心肌细胞。
• Microwave synthesis and antimalarial screening of novel 4-amino benzoic acid (PABA)-substituted pyrimidine derivatives as Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Ayesha Aktar Khanam Choudhury、Sathishkumar Vinayagam、Nayana Adhikari、Surajit Kumar Ghosh、Kamaraj Sattu

  DOI：10.1007/s13205-022-03236-w

  日期：2022.8

  Antimalarial drug resistance is a major threat due to the emerging resistance to all the available drugs in the market. In an approach to develop alternative drugs, a novel class of Pf-DHFR inhibitors was developed using pyrimidine as the core nucleus and substituting the 4- and 6- positions with amines and 4-amino benzoic acid (PABA) to avoid the problem of drug resistance. The resultant compounds

  由于市场上所有可用药物都出现了耐药性，抗疟药物耐药性是一个主要威胁。在开发替代药物的方法中，开发了一类新型Pf-DHFR抑制剂，以嘧啶为核心，用胺和4-氨基苯甲酸（PABA）取代4-和6-位，以避免药物问题反抗。与传统合成相比，经过初步计算机筛选和过滤后，使用微波有效地合成了所得化合物 3(a–j)，收率高，时间短。使用氯喹作为参考标准，在体外针对氯喹敏感（3D7）和氯喹抗性（Dd2）恶性疟原虫菌株进行抗疟测定。3D7 的IC 50值范围为 5.26–106.76 µg/ml，Dd2 的 IC 50 值范围为 4.71 至 112.98 µg/ml。化合物3d、3e、3f和3h对两种恶性疟原虫菌株均表现出显着的抗疟活性，而对成纤维细胞系没有细胞毒性，并且发现3f是其中最有效的。新鲜红细胞中所有化合物的溶血测定显示，在较高剂量水平下，溶血程度低于 5%。因此，本研究表明 PABA 取代的嘧啶支架可用于进一步开发新型Pf-
• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.
• Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance à base de dérivés de pyrimidines N-oxyde trisubstitués en position 2,4 et 6 par une fonction amine, et nouveaux composés pyrimidines N-oxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0519819B1

  公开（公告）日：1995-07-19
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2011079343A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the production of cardiomocyte-like cells from mammalian cells, comprising cultering mammalian cells in the presence of a compound of formula (I) wherein the radicals have various meanings, compounds of formula (I), wherein the radicals have various meanings and the pharmaceutical use of compounds of formula (I) for the production of cardiomyocyte-like cells from omnipotent, pluripotent or lineage committed mammalian cells and the use of thus produced cardiomyocyte-like cells for treating disorders associated with impaired function of the heart.