BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 | 104719-63-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸5-叔丁酯；N-BOC-D-谷氨酸-5-叔丁酯；BOC-D-谷氨酸(OTBU)；BOC-D-谷氨酸-5-叔丁酯；N-BOC-D-天冬氨酸-5-叔丁酯
• 英文名称: Boc-D-Glu(O^tBu)-OH
• 英文别名: Boc-D-Glu(OtBu)-OH；(2R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 104719-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: YGSRAYJBEREVRB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-D-Glu(OtBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester
别名
: C14H25NO6
分子式
: 303.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-(dioctylamino)butanamido)heptanedioic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in Nucleotide Oligomerization Domain 1 (Nod1) Agonistic γ-Glutamyldiaminopimelic Acid Derivatives

  摘要：

  N-Acyl-gamma-glutamyldiaminopimelic acid is a prototype ligand for Nod1. We report a detailed SAR of C-12-gamma-D-Glu-DAP. Analogues with glutaric or gamma-aminobutyric acid replacing the glutamic acid show greatly attenuated Nod1-agonistic activity. Substitution of the meso-diaminopimelic (DAP) acid component with monoaminopirnelic acid, L- or D-lysine, or cadaverine also results in reduced activity. The free amine on DAP is crucial. However, the N-acyl group on the D-glutamyl residue can be substituted with N-alkyl groups with full preservation of activity. The free carboxylates on the DAP and Glu components can also be esterified, resulting in more lipophilic but active analogues. Transcriptomal profiling showed a dominant up-regulation of IL-19, IL-20, IL-22, and IL-24, which may explain the pronounced Th2-polarizing activity of these compounds and also implicate cell signaling mediated by TREM-1. These results may explain the hitherto unknown mechanism of synergy between Nod1 and TLR agonists and are likely to be useful in designing vaccine adjuvants.

  DOI：

  10.1021/jm101535e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 platinum(IV) oxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从D-氨基葡萄糖盐酸盐手性合成氨基酸，氨基醛和氨基醇。N-boc-L-serinal的多重图合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸易于从D-氨基葡萄糖盐酸盐分三步制备。通用的合成中间体具有较长的化学和构型稳定性，可与各种稳定的磷酰化物反应，以高收率生产对映体纯的（ee <95％）烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88778-x

文献信息

• Anthranilic acid-containing cyclic tetrapeptides: at the crossroads of conformational rigidity and synthetic accessibility
  作者：Dongyue Xin、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/c6ob00693k

  日期：——

  contributes three atom units to main-chains, hence natural cyclic peptides can be 9, 12, 15, …. i.e. 3n membered-rings, where n is the number of amino acids. Cyclic peptides that are 9 or 12-membered ring compounds tend to be hard to prepare because of strain, while their one amino acid homologs (15-membered cyclic pentapeptides) are not conformationally homogeneous unless constrained by strategically placed

  肽中的每个氨基酸在主链上贡献三个原子单元，因此天然环肽可以是9、12、15等。即3个n元环，其中n是氨基酸数。9或12元环化合物的环肽由于应变而往往难以制备，而它们的一个氨基酸同源物（15元环五肽）在构象上不是均质的，除非受到策略性地放置的脯氨酸或D的约束-氨基酸残基。我们假设用刚性β-氨基酸取代环状四肽中的一种遗传编码氨基酸将使拟肽设计处于合成可及性和构象刚性之间的有用十字路口。因此，本研究探索了非脯氨酸含有13位环肽1的特征，该肽具有一个邻氨基苯甲酸（Anth）残基。制备了十二种这种类型的环状肽，并以此证明了固相和固相方法的可行性。产生的文库包含一套完整的四个非对映异构体，序列为1aaf（即，环-AlaAlaPhe Anth）。无一例外，这四种非对映异构体各自在溶液中采用一种主要的构象。基本上这些构象的特征是酰胺N – H向量在赤道平面的上方和下方起皱，并且使它们的N –原子近似指向极
• Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues
  作者：Xingnuo Li、Tengfei Zhao、Dongping Cheng、Chu Chu、Shengqiang Tong、Jizong Yan、Qing-Yong Li

  DOI：10.3390/molecules19033761

  日期：——

  In an effort to decrease the toxicity of camptothecin (CPT) and improve selectivity for hepatoma and colon cancer cells, bile acid groups were introduced into the CPT 20 or 10 positions, resulting in the preparation of sixteen novel CPT-bile acid analogues. The compounds in which a bile acid group was introduced at the 20-hydroxyl group of CPT showed better cytotoxic selectivity for human hepatoma and colon cancer cells than for human breast cancer cells. Fluorescence microscopy analysis demonstrated that one compound (E2) entered human hepatoma cells more effectively than it did human breast cancer cells. Compound G4 exhibited the best anti-tumour activity in vivo. These results suggested that introduction of a bile acid group at the 20-position of CPT could decrease toxicity in vivo and improve selectivity for hepatoma cells.

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。
• [EN] REAGENT AND PROCESS FOR THE SITE-SPECIFIC DEOXYFLUORINATION OF PEPTIDES<br/>[FR] RÉACTIF ET PROCÉDÉ DE DÉSOXYFLUORATION DE PEPTIDES SPÉCIFIQUES AU SITE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020007893A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention refers to reagents and methods for preparing a peptide sequence having a [18F]fluoro-aromatic amino acid side which may be further substituted, in particular a 4-[18F]fluoro-phenylalanine side chain in peptide sequences, by chemoselective radio-deoxyfluorination of an aromatic amino acid residue, in particular a tyrosine residue using a traceless-activating group and the reagents used in said process.

  本发明涉及用于制备具有[18F]氟芳基氨基酸侧链的肽序列的试剂和方法，该侧链可以进一步取代，特别是在肽序列中的4-[18F]氟苯丙氨酸侧链，通过对芳香族氨基酸残基进行化学选择性的放射性脱氧氟化，特别是使用无痕激活基团和所述过程中使用的试剂对酪氨酸残基进行脱氧氟化。
• Esterification by Redox Dehydration Using Diselenides as Catalytic Organooxidants
  作者：Thomas C. Pickel、Srirama Murthy Akondi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02765

  日期：2019.5.3

  Ortho-functionalized aryl diselenides are catalytic (5.0 mol %) oxidants for the construction of esters from carboxylic acids and alcohols in the presence of stoichiometric triethyl phosphite and dioxygen in air as the terminal redox reagents (redox dehydration conditions). The reaction proceeds through the intermediacy of the anhydride and requires the presence of 10% DMAP to drive the esterification

  邻官能化的芳基二硒化物是催化的（5.0 mol％）氧化剂，用于在空气中以化学计量的亚磷酸三乙酯和双氧作为末端氧化还原试剂，由羧酸和醇构建酯（氧化还原脱水条件）。该反应通过酸酐的中间体进行，并且需要10％DMAP的存在以驱动酯化。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of 3-amino acid derivatives of ocotillol-type sapogenins
  作者：Gangqiang Yang、Meng Gao、Yixiao Sun、Conghui Wang、Xiaojuan Fang、Hongyan Gao、Wenshuang Diao、Hui Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112507

  日期：2020.9

  utilize OTS and derivatives thereof as anti-inflammatory compounds, present study produced multiple novel 3-amino acid OTS derivatives and evaluated their anti-inflammatory activity in vitro. The nitric oxide (NO) inhibitory activity of these compounds was used for OTS structure-activity relationship (SAR) evaluations, revealing that both R/S stereochemistry at C-24 and the amino acid type at C-3 influence

  Ocotillol型皂甙元（OTS）是人肝组织中主要的人参皂甙代谢产物。为了更好地利用OTS及其衍生物作为抗炎化合物，本研究产生了多种新颖的3-氨基酸OTS衍生物，并评价了它们的体外抗炎活性。这些化合物的一氧化氮（NO）抑制活性用于OTS构效关系（SAR）评估，揭示了C-24的R / S立体化学和C-3的氨基酸类型均会影响这种NO抑制活性。对于24 R -OTS的N - Boc保护的中性脂肪族氨基酸衍生物，该活性最高（5a），其体外效果甚至优于氢化可的松琥珀酸钠。化合物5a还能够通过NF-κB和MAPK途径显着抑制LPS诱导的TNF-α，IL-6，iNOS和COX-2的上调。这表明OTS衍生物可能是有价值的抗炎化合物，值得进一步的临床前评估。