BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸 | 151215-34-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-2-amino-4-bromo-4-pentenoic acid
• 英文别名: (S)-4-Bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoic acid；(2S)-4-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 151215-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 294.145
• InChiKey: AKUQAUPMGSKZIY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 dimethyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methyleneglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate 在 水 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q

文献信息

• 一种非天然氨基酸N-叔丁氧羰基-L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107827767A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸的制备方法，主要解决了原合成方法步骤多、周期长、成本高等技术问题。本发明的技术方案为：将2,3‑二溴丙烯和乙酰氨基丙二酸二乙酯经强碱拔氢制得溴丙烯乙酰氨基丙二酸二乙酯中间体。溴丙烯丙二酸二乙酯中间体经皂化、拆分、上叔丁氧羰基保护基团得到N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸。非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸及其中间体是多肽合成领域的重要原料。
• Synthetic Studies on (+)-Naphthyridinomycin:  Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Core Framework
  作者：Kazuki Mori、Kentaro Rikimaru、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol048857e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of the tetracyclic intermediate 21 for (+)-naphthyridinomycin (1) has been accomplished. The convergent synthesis used the Ugi 4CC reaction with the amine derivative 10. The key features of the stereoselective synthesis of 21 were the intramolecular Mizoroki-Heck reaction, an aromatic-aldehyde cyclization, and a stereoselective hydroboration.

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。
• Highly diastereoselective monoalkylation and Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinesultam under solid–liquid phase-transfer catalysis conditions using potassium carbonate as base
  作者：Anna López、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00169-4

  日期：1998.6

  Treatment of a sultam-derived N-(diphenylmethylene)glycinate equivalent 1 with activated (allylic and propargylic) organic bromides and with Michael accepters under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions, using potassium carbonate as base, affords the monoalkylated compounds with high diastereoselectivity (>97% d.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N-(Boc)-L-(2-Bromoallyl)-glycine: A versatile intermediate for the synthesis of optically active unnatural amino acids
  作者：M.Robert Leanna、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88065-q

  日期：1993.7

  synthesized from diethylacetamidomalonate and 2,3-dibromopropene in a one-pot procedure (75 % overall yield). The enantiomers were efficiently separated via a tandem biocatalytic kinetic hydrolytic resolution. 1 was elaborated to several other interesting unnatural amino acid.

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。