1,2:5,6-diacetone-D-glucose | 582-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-diacetone-D-glucose
• 英文别名: diacetone-D-glucose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 582-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-SRQGCSHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -11 º (c=5, EtOH)
• 沸点：
  323.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1432 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  稳定性与反应性： 要避免的物料：氧化物。 要分解的产品：一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29329970
• RTECS号：
  LZ4958000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封好，储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 582-52-5
俗名： Diacetone-D-glucose
分子式： C12H20O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:4 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LZ4958000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

双丙酮葡萄糖呈白色晶体状，无特殊气味。它微溶于水，并能溶解于氯仿、乙醇、热醚和丙酮。

用途

双丙酮葡萄糖是D-葡萄糖与丙酮一步缩合得到的二亚异丙基衍生物，作为重要的医药中间体具有广泛的应用价值。

化学性质

双丙酮葡萄糖是一种白色结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-diacetone-D-glucose 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -25.0~50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 44.75h， 生成 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  [FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE

  摘要：

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。

  公开号：

  WO2018035050A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 Zerolit FF (IP) (AcO^-) resin 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 1,2:5,6-diacetone-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  1,2-mono-, 1,2:3,5-di-, and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoses; an example of 1,3-dioxolane-1,3-dioxane isomerisation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81002-2

文献信息

• Automated glycan assembly of a <i>S. pneumoniae</i> serotype 3 CPS antigen
  作者：Markus W Weishaupt、Stefan Matthies、Mattan Hurevich、Claney L Pereira、Heung Sik Hahm、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.12.139

  日期：——

  Vaccines against S. pneumoniae, one of the most prevalent bacterial infections causing severe disease, rely on isolated capsular polysaccharide (CPS) that are conjugated to proteins. Such isolates contain a heterogeneous oligosaccharide mixture of different chain lengths and frame shifts. Access to defined synthetic S. pneumoniae CPS structures is desirable. Known syntheses of S. pneumoniae serotype 3 CPS rely on a time-consuming and low-yielding late-stage oxidation step, or use disaccharide building blocks which limits variability. Herein, we report the first iterative automated glycan assembly (AGA) of a conjugation-ready S. pneumoniae serotype 3 CPS trisaccharide. This oligosaccharide was assembled using a novel glucuronic acid building block to circumvent the need for a late-stage oxidation. The introduction of a washing step with the activator prior to each glycosylation cycle greatly increased the yields by neutralizing any residual base from deprotection steps in the synthetic cycle. This process improvement is applicable to AGA of many other oligosaccharides.

  针对导致严重疾病的最常见细菌感染之一的肺炎球菌的疫苗依赖于与蛋白质结合的分离的胶囊多糖（CPS）。这种分离物包含不同链长和框移的异质寡糖混合物。获得定义明确的合成肺炎球菌CPS结构是可取的。已知的肺炎球菌3型CPS的合成依赖于耗时且产率低的后期氧化步骤，或者使用二糖建筑块，这限制了变异性。在这里，我们报告了第一个迭代自动糖基组装（AGA）的可结合的肺炎球菌3型CPS三糖的组装。使用一种新型葡萄糖醛酸建筑块组装了这种寡糖，以避免需要后期氧化。在每个糖基化周期之前引入一个活化剂的洗涤步骤大大增加了产量，通过中和合成周期中去保护步骤中的任何残留碱。这个工艺改进适用于许多其他寡糖的AGA。
• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-d-吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Stereoselective Phenylselenoglycosylation of Glycals Bearing a Fused Carbonate Moiety toward the Synthesis of 2-Deoxy-β-galactosides and β-Mannosides
  作者：Shuai Meng、Wenhe Zhong、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00732

  日期：2020.4.17

  A phenylselenoglycosylation reaction of glycal derivatives mediated by diphenyl diselenide and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) under mild conditions is described. Stereoselective glycosylation has been achieved by installing fused carbonate on those glycals. 3,4-O-Carbonate galactals and 2,3-O-carbonate 2-hydroxyglucals are converted into corresponding glycosides in good yields with excellent

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。