6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 87357-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Diisopropyliden-α-D-xylo-6-desoxy-hex-5-enofuranose；(1S,2R,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-9-methylidene-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 87357-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: KAQOZKZRVUXXLL-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Amberlite-120 acidic resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-mannose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以63%的产率得到6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-l-idose and l-acovenose from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00058-1

  日期：2001.4

  -idose and l -acovenose from 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose is described. Key steps include the stereoselective hydrogenation of 6-deoxy-1,2:3,5-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, regioselective protection of 6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose at O-5, and epimerisation of 6-deoxy-5- O - tert -butyldimethylsilyl-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。
• Ohle; Deplanque, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 12,16
  作者：Ohle、Deplanque

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoside and its derivatives at C6
  作者：Shang-Cheng Hung、Ramachandra Puranik、Fa-Chen Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02004-3

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranoside and its derivatives at C6 from diacetone alpha-D-glucose employing the stereoselective hydroboration and hydrogenation as key steps is described here. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEHGURO, XIROMU;ORUJ, JO;TAKAGI, KEHJITI;FUDZITA, AKIRA
  作者：MEHGURO, XIROMU、ORUJ, JO、TAKAGI, KEHJITI、FUDZITA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——