(2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]ethanol | 103516-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]ethanol
• CAS: 103516-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: CVTVIDAYOLRPSW-QUDZOLGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]ethanol 在 丙酸 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925
• 作为产物：
  描述：

  5.6-Di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1.2-O-isopropyliden-β-L-idofuranose 在 镍 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925

文献信息

• Studies towards the synthesis of bielschowskysin. Construction of the highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane segment
  作者：Anupam Jana、Sujit Mondal、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c4ob02182g

  日期：——

  A stereocontrolled approach for the construction of a highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane derivative embodying the bridged lactone present in the diterpene bielschowskysin is reported. The key step involves a stereoselective Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition of a 1,6-diene embedded in a sugar derivative.

  报道了一种立体控制的方法，该方法用于构建高度功能化的双环[3.2.0]庚烷衍生物，该衍生物包含存在于二萜比尔斯威斯基星中的桥连内酯。关键步骤涉及嵌入糖衍生物中的1,6-二烯的立体选择性Cu（I）催化[2 + 2]光环加成。
• INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DILKYL GROUP TO HEXOFURANOSE BY ORTHO ESTER CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1985.1925

  日期：1985.12.5

  The ortho ester Claisen rearrangement of D-ribo- or L-lyxo- hexofuranose derivative which possesses an allyl alcohol functionality on C-3, proceeds stereoselectively to give a 3-C-dialkylated product. The stereochemistry of a newly introduced quaternary center of the product was unambiguously established by a chemical modification.

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。