1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexos-3-ulose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hex-3-ulose；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose-3-ulose；(3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuran-3-ulose；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-ribo-3-hexulo-furanose；(3aR,5R,6aS)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: QSRFRZJIRAOQSJ-JZKKDOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Amberlite-120 resin 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 L-mannose
  参考文献：
  名称：

  高效合成l-altrose和l-甘露糖

  摘要：

  通过1,2-3,5-二-O-异亚丙基-β-I-异呋喃糖以四个步骤和六个步骤，通过烯烃的立体选择性加氢硼化和加氢合成两个方便的途径，用于合成L-甘露糖和L-甘露糖分别在这里描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00363-4
• 作为产物：
  描述：

  5.6-Di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1.2-O-isopropyliden-β-L-idofuranose 在 镍 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925

文献信息

• Triethylammonium Fluorochromate—A New, Mild, Stable, and Inexpensive Chromium (VI) Oxidant
  作者：Sh. Ghammamy、A. Hashemzadeh、M. Mazareey

  DOI：10.1007/s11178-006-0032-x

  日期：2005.12

  Triethylammonium fluorochromate was prepared and was used to quantitatively oxidize a number of organic substrates. Triethylammonium fluorochromate is a versatile reagent ensuring effective and selective oxidation of organic compounds, in particular of alcohols, under mild conditions.

  三乙基铵氟铬酸盐被制备出来，并用于定量氧化多种有机底物。三乙基铵氟铬酸盐是一种多功能试剂，确保在温和条件下对有机化合物，特别是醇类，进行有效和选择性的氧化。
• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。
• A Previously Unrecognized Kanosamine Biosynthesis Pathway in <i>Bacillus subtilis</i>
  作者：Natasha D. Vetter、David M. Langill、Shazia Anjum、Julie Boisvert-Martel、Rajendra C. Jagdhane、Egiroh Omene、Hongyan Zheng、Karin E. van Straaten、Isaac Asiamah、Ed S. Krol、David A. R. Sanders、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/ja4010255

  日期：2013.4.24

  NtdC, constitute a complete set of enzymes required for NTD synthesis, although their functions have never been demonstrated in vitro. We now report that these enzymes catalyze the biosynthesis of kanosamine from glucose-6-phosphate: NtdC is a glucose-6-phosphate 3-dehydrogenase, NtdA is a pyridoxal phosphate-dependent 3-oxo-glucose-6-phosphate:glutamate aminotransferase, and NtdB is a kanosamine-6-phosphate

  枯草芽孢杆菌中的 NTd 操纵子对于 3,3'-新海藻二胺 (NTD) 的生物合成至关重要，NTD 是一种不寻常的非还原性二糖，据报道具有抗生素特性。有人提出该操纵子内编码的三种酶 NTdA、NTdB 和 NTdC 构成了 NTD 合成所需的完整酶组，尽管它们的功能从未在体外得到证实。我们现在报告这些酶催化 6-磷酸葡萄糖生物合成卡诺胺：NTdC 是一种葡萄糖 6-磷酸 3-脱氢酶，NTdA 是一种磷酸吡哆醛依赖性 3-氧代-葡萄糖-6-磷酸：谷氨酸氨基转移酶， NTdB 是一种 kanosamine-6-磷酸磷酸酶。这些酶促反应以前都没有报道过。
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC INSULIN RESISTANCE DISORDERS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA RÉSISTANCE SYSTÉMIQUE À L'INSULINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GALECTIN SCIENCES LLC

  公开号：WO2018209276A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Aspects of the invention relate to novel synthetic compounds for treatment of metabolic diseases partially associated with systemic insulin resistance caused by Galectin proteins binding and inhibiting insulin and TGFb1 receptors causing physiological disturbances in the insulin pathways.

  本发明涉及用于治疗与Galectin蛋白结合并抑制胰岛素和TGFb1受体引起的系统胰岛素抵抗部分相关的代谢疾病的新型合成化合物的方面，从而导致胰岛素途径中的生理紊乱。