ethyl 3,6-anhydro-6β-(carboxyethyl)-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-nonofuranuronate | 136839-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ethyl 3,6-anhydro-6β-(carboxyethyl)-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-nonofuranuronate
• 英文别名: ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate；ethyl (1S,2R,6R,8R,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate
• CAS: 136839-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: MQTHRABSLZFZNO-NDPRJGJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-anhydro-6β-(carboxyethyl)-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-nonofuranuronate 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,6-dihydro-2-amino-9-(3',6'-anhydro-5'-deoxy-6'(R)-carboxy-6'-(carboxymethyl)-β-D-glucofuranosyl)-6-hydroxypurine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of griseolic acid derivatives from D-glucose

  摘要：

  Griseolic acid, 1, is a potent nonselective cyclic nucleotide-phosphodiesterase inhibitor isolated from Streptomyces Griseoaurantiacus. Recently, preparation of several griseolic acid derivatives, including 3, has been reported. We have completed the chiral total synthesis of several griseolic acid derivatives. Here, we report on total syntheses of two cis-fused 4',5'-dihydro-7'-deoxy griseolic acid derivatives, 4 and 5, from D-glucose.

  DOI：

  10.1021/jo00024a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-5-ulo-1,4-furanuronate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 ethyl 3,6-anhydro-6β-(carboxyethyl)-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-nonofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸类似物的合成：在乙酸铑催化的D-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯的反应中区域选择性α-面[1,2]-迁移。

  摘要：

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。

  DOI：

  10.1021/jo026858j

文献信息

• Total synthesis of griseolic acid derivatives from D-glucose
  作者：Deen Tulshian、Ronald J. Doll、Mary F. Stansberry、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00024a022

  日期：1991.11

  Griseolic acid, 1, is a potent nonselective cyclic nucleotide-phosphodiesterase inhibitor isolated from Streptomyces Griseoaurantiacus. Recently, preparation of several griseolic acid derivatives, including 3, has been reported. We have completed the chiral total synthesis of several griseolic acid derivatives. Here, we report on total syntheses of two cis-fused 4',5'-dihydro-7'-deoxy griseolic acid derivatives, 4 and 5, from D-glucose.
• Synthesis of Griseolic Acid Analogues:  Regioselective α-Facial [1,2]-Migration in the Rhodium Acetate Catalyzed Reaction of <scp>d</scp>-Glucose Derived α-Diazo-β-keto Ester
  作者：Navnath P. Karche、Santosh M. Jachak、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo026858j

  日期：2003.5.1

  This paper describes an efficient route for the synthesis of known and novel griseolic acid analogues 1d and 1e, respectively. The key intermediate dioxabicyclo derivative 6, with the required stereochemical orientation at C6, was obtained by rhodium acetate catalyzed reaction of d-glucose derived alpha-diazo-beta-keto ester 5 in a novel high-yielding methodology.

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。