1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 23567-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose；[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 23567-05-7
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: PUALUCOESOGESO-GWQOTCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Koch, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose 在 silica-supported perchloric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以78%的产率得到1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的高氯酸催化合成1,6-脱水糖

  摘要：

  描述了使用二氧化硅负载的高氯酸作为催化剂制备1，6-脱水糖的新的有效方法。该催化剂是非均相的，并且可以在几分钟内以良好的产率形成1，6-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.055

文献信息

• One-pot synthesis of cyclic oligosaccharides by the polyglycosylation of monothioglycosides
  作者：Hidehisa Someya、Takehito Seki、Gota Ishigami、Taiki Itoh、Yutaka Saga、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107888

  日期：2020.1

  polyglycosylation of monothioglycosides, typically, 2,3,4-protected 1-thioglycosides. A series of promoters and solvents were tested for the glycosylation of thiogalactosides that contain a hydroxy group at the 6-position, and glycosylation using a N-iodosuccinimide (NIS)/trimethylsilyl triflate (TMSOTf) promoter system in dichloromethane afforded cyclic oligosaccharides which consist of tri~penta galactosides

  环状低聚糖（例如环糊精（CyDs））已被公认为是包含各种有机客体分子的出色宿主分子。由于目前传统的合成路线包括多个反应步骤（糖基化反应和脱保护），因此非常需要开发一种从简单易得的糖基供体制备环状寡糖的新合成方法。我们在本文中报道了通过单硫代糖苷，通常为2,3,4-保护的1-硫代糖苷的多糖基化来合成环状寡糖。测试了一系列促进剂和溶剂的巯基半乳糖苷的糖基化，该巯基半乳糖苷在6位上含有羟基，并使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三甲基三氟甲磺酸三甲基甲磺酸酯（TMSOTf）启动子系统在二氯甲烷中进行糖基化反应，得到环状寡糖，其由含有重复的β-（1→6）糖苷键的三戊半乳糖苷为主要产物，如单次试验所证明的那样环状四半乳糖苷的晶体X射线结构分析。还研究了反应温度和反应物浓度对糖基化产物的影响。通过硫代葡糖苷的糖基化获得环状葡糖苷。此外，除去合成的环状四半乳糖苷的保护基，以获得脱保护的环状四半乳糖苷。如环
• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。
• Synthesis of unstable 4-benzoyl-1,6-anhydro-3-keto-β-D-mannopyranose <i>via</i> stereoselective photobromination of 2,3-isopropylidene-4-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
  作者：Jassem G. Mahdi、Hanaa M. Dawoud、Abigail J. Manning、Harvey F. Lieberman、David R. Kelly

  DOI：10.1080/07328303.2019.1663204

  日期：2020.1.2

  Abstract Stereoselective photobromination of 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose derivatives occurs at exo-H6. However, photobromination of 4-benzoyl-2,3-isopropylidene-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose 6 produced unstable 4-benzoyl-1,6-anhydro-3-keto-β-D-mannopyranose 7. The mechanism of stereoselective oxidation at C-3 could be attributed to the facile radical proton abstraction at C-3, followed by the subsequent

  摘要1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖衍生物的立体选择性光溴化反应在exo-H6处发生。但是，对4-苯甲酰基-2,3-异亚丙基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖6的光溴化反应会产生不稳定的4-苯甲酰基-1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖7。 C-3处的立体选择性氧化的机理可能归因于C-3处的容易的自由基质子提取，随后是异亚丙基的溴化，随后在水溶液后处理中将其消除。因此，本文的目的是鉴定不稳定化合物7的分子结构。
• A general strategy for the synthesis of 3,6-branched gluco-oligosaccharides: facile synthesis of the phytoalexin elicitor oligosaccharides
  作者：Jun Ning、Yuetao Yi、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01143-7

  日期：2002.8

  A general method for the synthesis of 3,6-branched gluco-oligosaccharides has been developed. As a typical example of the method, the synthesis of the glucohexatose phytoalexin elicitor on a large scale was achieved via coupling of a trisaccharide donor with a trisaccharide acceptor. The donor and acceptor were prepared easily from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose, 2,3,4,6-tetra-O-ben

  已经开发了合成3，6-支链葡萄糖寡糖的通用方法。作为该方法的典型实例，通过三糖供体与三糖受体的偶联来大规模合成葡萄糖己糖植物抗毒素。供体和受体可以容易地由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖，2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯和以区域和立体选择性的方式，6 - O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯。通过该策略也已经容易地合成了引发剂的高级寡糖，包括七，九，九，十二和十四糖。
• Highly Efficient Syntheses of the Phytoalexin-Elicitor Active<b>β</b>-(1→3)-Branched­<b>β</b>-(1→6)-Linked Heptaglucose and Its Dodecyl Glycoside
  作者：Jun Ning、Yuetao Yi、Zhongxuan Zhou、Fanzuo Kong、Jianqiang Li

  DOI：10.1055/s-2003-37644

  日期：——

  trichloroacetimidate through a regio- and stereoselective manner. The β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked heptaglucose 1 and its dodecyl glycoside 2 having phytoalexin-elicitor activity were prepared using the developed strategy. Bioassays showed that the phytoalexin-elicitor activity of the dodecyl β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked hexaglucoside 2 is slightly more than that of the corresponding reducing end free heptaglucose

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。