1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(carboxymethyl)-α-D-glucofuranose | 64697-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(carboxymethyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 64697-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: PQJQDUMTNKVEQJ-KICMGLQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(carboxymethyl)-α-D-glucofuranose 、 沙喹那韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose)]acetic acid 1(R)-[3(S)-tert-butylcarbamoyloctahydro-4a(S),8a(S)-isoquinolin-2-ylmethyl]-2(S)-[3-carbamoyl-2(S)-[(quinoline-2-carbonyl)amino]propionylamino]-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦衍生的含葡萄糖前药的合成及抗HIV活性

  摘要：

  为了改善目前的HIV蛋白酶抑制剂跨肠道和血脑屏障的运输以及它们渗透到中枢神经系统的能力，合成了多种衍生自沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的含酰基和氨基甲酰基葡萄糖的前药，已经研究了在水解方面的体外稳定性及其抗HIV活性。主动转运通过这些屏障的D-葡萄糖通过其3-羟基通过接头与这些抗蛋白酶连接。发现在前药与细胞孵育期间释放活性游离药物对于抑制HIV至关重要。含葡萄糖部分与沙奎那韦的拟肽羟基或茚地那韦C-8羟基的不稳定酯连接，它不是过渡状态等排体的一部分，也不是抗HIV活性的障碍。它不是稳定的氨基甲酸酯与沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的拟肽羟基连接的情况并非如此。此处报道的某些沙奎那韦和茚地那韦前药的水解化学稳定性，游离活性药物的释放速率和HIV抑制能力对于这些前药的体内使用是可接受的。这些葡萄糖连接的酯和氨基甲酸酯前药显示出有希望的治疗潜力，条件是它们的生物利用度，对HIV庇护所的渗透和/或活性游

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00260-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(carboxymethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦衍生的含葡萄糖前药的合成及抗HIV活性

  摘要：

  为了改善目前的HIV蛋白酶抑制剂跨肠道和血脑屏障的运输以及它们渗透到中枢神经系统的能力，合成了多种衍生自沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的含酰基和氨基甲酰基葡萄糖的前药，已经研究了在水解方面的体外稳定性及其抗HIV活性。主动转运通过这些屏障的D-葡萄糖通过其3-羟基通过接头与这些抗蛋白酶连接。发现在前药与细胞孵育期间释放活性游离药物对于抑制HIV至关重要。含葡萄糖部分与沙奎那韦的拟肽羟基或茚地那韦C-8羟基的不稳定酯连接，它不是过渡状态等排体的一部分，也不是抗HIV活性的障碍。它不是稳定的氨基甲酸酯与沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的拟肽羟基连接的情况并非如此。此处报道的某些沙奎那韦和茚地那韦前药的水解化学稳定性，游离活性药物的释放速率和HIV抑制能力对于这些前药的体内使用是可接受的。这些葡萄糖连接的酯和氨基甲酸酯前药显示出有希望的治疗潜力，条件是它们的生物利用度，对HIV庇护所的渗透和/或活性游

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00260-9