1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose triflate | 74925-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose triflate
• 英文别名: 3-O-(Trifluoromethanesulfonyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonate-α-D-gulofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 74925-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: VVOYXQBDMGGDJZ-JDDHQFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose triflate 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-Di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1 ,3]dioxol-6-yl acetate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose triflate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC INSULIN RESISTANCE DISORDERS AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA RÉSISTANCE SYSTÉMIQUE À L'INSULINE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Galectin蛋白结合并抑制胰岛素和TGFb1受体引起的系统胰岛素抵抗部分相关的代谢疾病的新型合成化合物的方面，从而导致胰岛素途径中的生理紊乱。

  公开号：

  WO2018209276A1

文献信息

• Synthesis of Uridine 5′‐[2‐<i>S</i>‐Pyridyl‐3‐thio‐α‐<scp>d</scp>‐galactopyranosyl Diphosphate]: Precursors of UDP‐Thiogal Sugar Nucleotide Donor Substrate for β‐1,4‐Galactosyltransferase
  作者：Jordan Elhalabi、Kevin G. Rice

  DOI：10.1081/ncn-120027828

  日期：2004.1.1

  The syntheses of a novel uridine diphosphate galactose (UDP‐Gal) analog, (UDP‐2,4,6‐tri‐O‐acetyl‐3‐S‐acetyl‐3‐thio‐α‐d‐galactopyranose) (11) and the thiolpyridine protected (Uridine 5′‐[3‐S‐(2‐S‐pyridyl)‐3‐thio‐α‐d‐galactopyranosyl diphosphate) analog (12) are described. The reported synthesis relies on the novel use of thiolpyridine to generate 12 which is a suitably protected intermediate for generating

  新型尿苷二磷酸半乳糖 (UDP-Gal) 类似物的合成 (UDP-2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-α-d-galactopyranose) (11) 和描述了硫醇吡啶保护的（尿苷 5'-[3-S-（2-S-吡啶基）-3-硫代-α-d-吡喃半乳糖基二磷酸）类似物（12）。报道的合成依赖于硫醇吡啶的新用途来生成 12，它是一种适当保护的中间体，用于在通过 β-1,4-半乳糖基转移酶进行酶转移之前通过还原生成 UDP-thioGal 衍生物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2021198160A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (X), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。
• Recognition of synthetic O-methyl, epimeric, and amino analogues of the acceptor α-L-Fucp-(1 → 2)-β-D-Galp-OR glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84275-2

  日期：1994.1

  The disaccharide alpha-L-Fuc p-(1-->2)-beta-D-Gal p-O-(CH2)7CH3 (6) is an acceptor for the glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes respectively transfer GalNAc and Gal in an alpha linkage to OH-3 of the Gal residue in 6. All eight possible O-methyl, epimeric, and amino analogues of 6 having modifications on the target Gal residue were

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200
• 3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?
  作者：Mark P Watterson、Lea Pickering、Martin D Smith、Sarah J Hudson、Paul R Marsh、Jacqueline E Mordaunt、David J Watkin、Christopher J Newman、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00205-0

  日期：1999.5

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tsvetkov, Yury E.; Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 371 - 376
  作者：Tsvetkov, Yury E.、Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——