1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖 | 29747-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropyliden-β-L-idose；1,2-O-Isopropyliden-β-L-idofuranose；1,2-o-Isopropylidene-beta-L-idofuranose；(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 29747-91-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• mdl: MFCD00005543
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-TVNFTVLESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Amberlite-120 acidic resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 L-mannose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 Zerolit FF (IP) (AcO^-) resin 、 sodium methylate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-mono-, 1,2:3,5-di-, and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoses; an example of 1,3-dioxolane-1,3-dioxane isomerisation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81002-2

文献信息

• Stereoselective Phenylselenoglycosylation of Glycals Bearing a Fused Carbonate Moiety toward the Synthesis of 2-Deoxy-β-galactosides and β-Mannosides
  作者：Shuai Meng、Wenhe Zhong、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00732

  日期：2020.4.17

  A phenylselenoglycosylation reaction of glycal derivatives mediated by diphenyl diselenide and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) under mild conditions is described. Stereoselective glycosylation has been achieved by installing fused carbonate on those glycals. 3,4-O-Carbonate galactals and 2,3-O-carbonate 2-hydroxyglucals are converted into corresponding glycosides in good yields with excellent

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。
• A Divergent Synthesis of (+)-Muscarine and (+)-epi-Muscarine from d-Glucose
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Berić、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、János Csanádi、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00482-8

  日期：2000.8

  A novel stereospecific synthesis of (+)-muscarine and (+)-epi-muscarine has been achieved by utilizing d-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved stereospecific cyclization of 3,5-di-O-sulfonyl-d-glucofuranose derivatives into the corresponding 2,5-anhydrides, and stereospecific hydrogenation of 2,5-anhydro-l-threo-hex-2-enose ethylene acetal derivatives, thus providing

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。
• Reaction of carbohydrates with Vilsmeier reagent: a tandem selective chloro O-formylation of sugars
  作者：Niranjan Thota、Debaraj Mukherjee、Mallepally Venkat Reddy、Syed Khalid Yousuf、Surrinder Koul、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/b900026g

  日期：——

  A convenient and efficient method for selective replacement of the primary hydroxyl groups of sugars by chlorine with concomitant O-formylation, compatible with the presence of a variety of functional groups, has been developed using the Vilsmeier–Haack reaction. Sugars having free primary hydroxyl groups mostly afforded the chloro-O-formylated product while sugars devoid of primary hydroxyl groups

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。
• Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-idofuranoid derivatives
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85060-2

  日期：1988.6

  Synthese a partir de l'O-acetyl-3 di-O-mesyl-5,6 O-isopropylidene-1,2 α-D-glucofuranose et d'acetate ou benzoate de potassium dans du DMF

  合成L'O-乙酰基-3二-O-甲磺酰基-5,6 O-异亚丙基-1,2α-D-葡糖呋喃糖等及DMF苯甲酸钾
• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。