1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 | 21487-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-formylpyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde；1,3-diphenylpyrazole-4-carbaldehyde；1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-carboxaldehyde；1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde；1,3-diphenyl pyrazol-4-carboxaldehyde；4-formyl-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 21487-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00525714
• 分子量: 248.284
• InChiKey: LZGBMIZREYTWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C
• 沸点：
  442.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-DIPHENYL-1H-PYRAZOLE-4-
产品名称
CARBALDEHYDE
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H12N2O
分子式
: 248.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
-
CAS 号 21487-45-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 142 - 146 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.366
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-cyano-2-hydrazinopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有嘧啶、嘧啶硫酮、噻唑并嘧啶、三唑并嘧啶、硫代-和烷基硫代三唑并-Yrimidinone 部分的新型 1,3-二苯基吡唑的合成和抗菌活性在 4 位

  摘要：

  1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 与氰乙酸乙酯和硫脲反应得到嘧啶硫酮衍生物 2。2 与一些烷基化剂反应得到相应的硫醚 3a-e 和 7。硫酮 2 是分别与氯乙酸和苯甲醛反应后环化为 5 和 6。硫醚3c在乙醇中与乙酸钠一起沸腾时环化为4，并且7在乙酸酐-吡啶混合物中沸腾时环化为8。肼衍生物9通过用肼煮沸2和/或3a来制备。9与亚硝酸、乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、乙酸酐和二硫化碳反应得到10-14。用碘乙烷、苯甲酰溴和氯乙酸乙酯对 14 进行烷基化，得到烷硫基三唑并嘧啶酮衍生物 15a-c。二烷基衍生物16是在用2当量的碘乙烷处理2后产生的。用肼煮沸 16 得到肼基 17。 17 与亚硝酸、二硫化碳、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰溴反应分别得到 18-22。测试了一些新获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600754695
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of cinnamic acid derivatives with pyrazole moieties as novel anticancer agents

  摘要：

  将具有强效EGFR和HER-2抑制活性的化合物30e可能成为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05257a

文献信息

• Organoruthenium (II) complexes featuring pyrazole‐linked thiosemicarbazone ligands: Synthesis, DNA/BSA interactions, molecular docking, and cytotoxicity studies
  作者：Priyanka Khanvilkar、Soumya R. Dash、Devjani Banerjee、Aliasgar Vohra、Ranjitsinh Devkar、Debjani Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.6343

  日期：2021.10

  thiosemicarbazone ligands (L1–L4) were synthesized and reacted with [Ru(p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 to yield a series of “piano-stool”-type binuclear ruthenium (II)–arene-thiosemicarbazone complexes (C1–C8) of the general type [(Ru(η6-p-cym)L)2(μ-im/azpy)] Cl1–2 (L = diphenylpyrazole thiosemicarbazone; cym = p-cymene; im = imidazole; azpy = 4,4′-azopyridine). The thiosemicarbazone ligands act as N and S donors

  合成了一系列吡唑衍生的缩氨基硫脲配体（L1 - L4）并与[Ru( p -cymene)(μ-Cl)Cl] 2反应生成了一系列“钢琴凳”型双核钌(II) -芳烃-氨基硫脲复合物 ( C1 – C8 ) 的一般类型 [(Ru(η 6 - p -cym)L) 2 (μ-im/azpy)] Cl 1–2（L = 二苯基吡唑缩氨基硫脲；cym = 对伞花烃；im = 咪唑；azpy = 4,4'-偶氮吡啶）。氨基硫脲配体作为 N 和 S 供体通过亚胺氮和硫酮硫原子与 Ru(II) 中心结合。通过NMR、FTIR、UV-Vis光谱和ESI +质谱对配合物进行表征。评估了复合物与小牛胸腺脱氧核糖核酸 (CT-DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 的结合，确定双核复合物对 DNA 具有良好的结合作用 (K b  = 10 4 –10 5  M −1 ) 和 BSA (K a  = 10 5 –10 6  M
• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• New potential antitumor quinazolinones derived from dynamic 2-undecyl benzoxazinone: Synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2018.1490433

  日期：2018.9.17

  class of cancer chemotherapeutic agents that show promising activity against different tumors, a new series of 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones were prepared via reaction of 6-iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, primary amines, 4-amino antipyrine, hydrazine hydrate, diamines, ethanol amine, and/or hydrazide derivatives and screened for their antitumor activity in

  摘要 由于喹唑啉及其衍生物被认为是一类对不同肿瘤显示出良好活性的新型癌症化疗药物，因此通过 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones 的反应制备了一系列新的 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones。 -iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one 与氮亲核试剂，即伯胺、4-氨基安替比林、水合肼、二胺、乙醇胺和/或酰肼衍生物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性一组三个人类肿瘤细胞系，即；肝细胞癌（肝脏）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。化合物 14、16 和 18 显示出显着的广谱抗肿瘤活性。所有化合物均通过 IR、MS 和 1H-NMR 光谱进行了充分表征。图形概要
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

表征谱图