1-(4-methoxyphenyl)-3-[1,3-diphenyl-4-pyrazolyl]prop-2-en-1-one | 313361-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[1,3-diphenyl-4-pyrazolyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 313361-38-5
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD01248824
• 分子量: 380.446
• InChiKey: JSOYVOMZEIRZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-[1,3-diphenyl-4-pyrazolyl]prop-2-en-1-one 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-chloro-3-(1,3-diphenyl-4-pyrazolyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chaudhri, Vishwas; Prakash, Richa; Pundeer, Rashmi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-[1,3-diphenyl-4-pyrazolyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: Hypervalent Iodine (III) Mediated Synthesis of Alkynes from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Containing Pyrazole Moiety
  作者：Pooja Ranjan、Loveena Arora、Richa Prakash、Deepak K. Aneja、Om Prakash

  DOI：10.2174/1570178614666170321121411

  日期：2017.6.8

  in methanol. Results: A new series of acetylenic ketones were obtained in the present case in excellent yield. The analytical data of the compounds fully satisfy the structures of the compounds. Conclusions: In the present case, the α,β-chalcone ditosylates lead to the elimination of ditosyloxy groups and the products isolated are acetylenic ketones which are stable under the reaction conditions. Hence

  背景：本研究旨在扩展α，β-二甲苯磺酰查尔酮衍生物在建立这些化合物反应模式中的用途，这些化合物立即被认为可能与α，β-二溴酮相似，但获得的结果本质上是完全不同和有趣的。 方法：在本方法学中，由相应的查耳酮衍生物在室温下用二氯甲烷中的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理，并使其与氢氧化钾在甲醇中反应，可以从相应的查尔酮衍生物制备含吡唑的α，β-查尔酮二甲苯磺酸酯。 。 结果：在本例中以优异的产率获得了一系列新的炔酮。化合物的分析数据完全满足化合物的结构。 结论：在本案中，α，β-查耳酮二甲苯磺酸酯导致二甲苯磺酰氧基的消除，并且分离出的产物是在反应条件下稳定的炔酮。因此，它为合成难以合成的炔属酮提供了简便的途径。
• Synthesis, <i>in-vitro</i> antibacterial and anticancer screening of novel nicotinonitrile-coumarin hybrids utilizing piperazine citrate
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743318

  日期：2020.5.18

  10 mol% of piperazine citrate (1:1). The in-vitro antibacterial activities of the nicotinonitrile-coumarins were evaluated against different Gram-positive and negative bacterial strains. Moreover, the in-vitro cytotoxicity of nicotinonitrile-coumarins were estimated against different eukaryotic cell lines. Compounds 5a and 5b exhibited the most promising antibacterial agents among the novel series. The structures

  摘要 设计了一种高效、低成本、高产率和环保的合成方法，用于合成具有多个芳基和/或杂芳基部分的新型烟腈-香豆素杂化分子。我们的策略包括合成一系列带有烟腈部分的新型 2-羟基苯甲醛，然后在有机碱存在下与乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 反应。在不同的反应条件下研究了上述反应。优化的条件是在 80 °C 的乙醇中在 10 mol% 的柠檬酸哌嗪 (1:1) 存在下进行反应。针对不同的革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估了烟腈-香豆素的体外抗菌活性。而且，烟腈-香豆素对不同真核细胞系的体外细胞毒性进行了评估。化合物5a和5b在新系列中表现出最有前途的抗菌剂。通过元素分析和光谱数据确认了新系列目标烟腈-香豆素杂化分子的结构。图形概要
• Brahmbhatt; Kaneria, Ankit R.; Patel, Anil K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 971 - 977
  作者：Brahmbhatt、Kaneria, Ankit R.、Patel, Anil K.、Patel, Niraj H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyrazole–pyrazoline hybrids endowed with thioamide as antimalarial agents: their synthesis and 3D-QSAR studies
  作者：Akranth Marella、Mohammad Shaquiquzzaman、Mymoona Akhter、Garima Verma、Mohammad Mumtaz Alam

  DOI：10.3109/14756366.2014.958081

  日期：2015.7.4

  One of the most viable options to tackle the growing resistance to the antimalarial drugs is hybrid molecules. It involves combination of different scaffolds in one frame that may lead to compounds with diverse biological profiles. In this context, new hybrids of three different scaffolds viz pyrazole, pyrazoline and thiosemicarbazone moiety were incorporated into one single compound and evaluated for their in vitro schizontocidal activity against the CQ-sensitive 3D7 strain of Plasmodium falciparum. Compounds with significant in vitro antimalarial activity were further evaluated for cytotoxicity against VERO cell lines. The best active compound 48 exhibited an IC50 of 1.13 mu M. The in vitro results were further validated by quantitative structure-activity relationship (QSAR).