(E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid；3-(1,3-Diphenyl-1h-pyrazol-4-yl)-acrylic acid；(E)-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01957221
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QWPUNBPIUCTWSD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNARD M.; HULLEY E.; MOLENDA H.; STOCHLA K.; WRZECIONO U., PHARMAZIE, 41,(1986) N 8, 560-562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向疟疾和利什曼病：新型吡唑-1,3,4-恶二唑杂种的合成和药理评价。第二部分

  摘要：

  与先前报告的工作相继，同一研究小组进行了扩展。考虑到对现有抗疟药耐药的持续条件，我们已经报道了某些吡唑-1,3,4-恶二唑杂化化合物的合成和抗疟活性。考虑到以前的结果，我们的研究小组打算设计和合成更多具有不同苯乙酮和酰肼取代基的衍生物。此后，合成了衍生物5a-r，并通过schizont成熟抑制试验测试了抗疟药的功效。此外，根据文献的支持和我们先前系列的结果，对某些有效的化合物（5f，5n和5r）进行了Falcipain-2抑制测定。这些特殊化合物获得的结果进一步加强了我们的假设。这里，在该系列中，具有未取代的苯乙酮部分和与恶二唑环连接的呋喃部分的化合物5f作为最有效的化合物出现，并且发现结果与先前系列中最有效的化合物（带有吲哚的化合物）相当。另外，根据可获得的文献，对化合物（5a-r）的抗畜禽粪便潜力进行了测试。化合物5a，5c和5r表现出对前鞭毛体的剂量依赖性杀灭。他们的IC50值分别为33

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102986

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• [EN] NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009003921A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention relates to novel pyrazole derivatives of formula (I) that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  该发明涉及一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为（I），发现其是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值候选药物。
• (E)-1-苯基4-烯基-1H-吡唑类化合物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112679470B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一类(E)‑1‑苯基4‑烯基‑1H‑吡唑类化合物及其应用，属于药物化学领域。该类化合物可与Hsp90蛋白上特定的巯基发生共价结合，用于治疗由Hsp90介导的各类疾病，如癌症或其他增殖性疾病。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100179203A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  This invention relates to novel pyrazole derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  本发明涉及新型吡唑衍生物，这些衍生物被发现是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值的候选药物。
• Hari Priya; Madhava Reddy; Harinadha Babu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 305 - 308
  作者：Hari Priya、Madhava Reddy、Harinadha Babu

  DOI：——

  日期：——