5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 176387-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-amino-1,3-diphenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 176387-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ZTJGLCUCUXIJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用亚硝酸钠从5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛中选择性合成官能化吡唑：5-氨基-4-亚硝基吡唑和吡唑-4-甲醛

  摘要：

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.048
• 作为产物：
  描述：

  N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯的化学选择性合成，抗增殖活性和SAR研究

  摘要：

  摘要 成功开发了化学选择性微波辅助的酰胺化反应，合成了1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯。对所有起始原料和所得产品进行了针对NCI-H226，NPC-TW01和Jurkat癌细胞的测试，以评估其抗增殖活性。1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基 甲am 2b ， 2c 和 2d 对IC 50最有效低摩尔浓度范围内的值。C-4位的甲酰基和吡唑分子主核中的接枝a基对于抑制活性是必需的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9872-1

文献信息

• Cu(I)/Fe(III) promoted dicarbonylation of aminopyrazole via oxidative C H coupling with methyl ketones
  作者：Gaurav K. Rastogi、B-Shriya Saikia、Pallab Pahari、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.059

  日期：2019.4

  Cu(I)/Fe(III) promoted C4-dicarbonylation of 5-aminopyrazole is developed. The strategy involved radical triggered direct oxidative coupling of 5-aminopyrazoles with methyl ketones using aerial oxygen as a source of oxygen in newly generated carbonyl group. CuI is used as catalyst and FeCl3·6H2O is used as additive and the reaction proceeded at 120 °C in DMSO for 9–12 h. It is found that use of Cu(II)

  开发了Cu（I）/ Fe（III）促进了5-氨基吡唑的C4-二羰基化反应。该策略涉及自由基引发的5-氨基吡唑与甲基酮的直接氧化偶联，使用空气中的氧作为新生成的羰基中的氧源。CuI用作催化剂，FeCl 3 ·6H 2 O用作添加剂，反应在DMSO中于120°C进行9-12 h。发现使用Cu（II）催化剂通过与DMSO反应而不是氧化偶联而得到硫代甲基化产物。还给出了一个合理的机制。
• Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation
  作者：Márió Gyuris、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c3ob41146j

  日期：——

  Pyrazole-based β-aminonitriles and β-amino-carbaldehydes as bifunctional building blocks are introduced in a facile copper(II)-catalysed one-pot domino generation of multiple N-containing heterobi- and tricycles. This streamlined synthetic approach permits easy access to novel pyrazole-fused imidazo- and pyrimido[1,2-c]pyrimidinones and to pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone species with isolated yields up to 90%. The present study also reveals a unique amine–isocyanate coupling promotion via copper(II)-based catalytic activation.

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。
• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Iron(III)chloride induced synthesis of pyrazolopyridines &amp; quinolines
  作者：Nagaraju Medishetti、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2020.1810275

  日期：2020.12.1

  Abstract A simple and straightforward protocol has been accomplished for synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines by reacting 5-amino-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1) and β-enaminoketones (2) promoted by Iron(III)chloride. This protocol was also able to produce quinolines (5) by the reaction of O-nitrobenzaldehydes and β-enaminoketones. Simple reaction conditions, high compatibility

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 和 β- 反应合成吡唑并[3,4-b]吡啶，完成了一个简单而直接的方案。氯化铁 (III) 促进的烯氨基酮 (2)。该协议还能够通过 O-硝基苯甲醛和 β-烯氨基酮的反应生产喹啉 (5)。该方案的优点是反应条件简单、兼容性好、收率高。图形概要
• Synthesis and antibacterial activity of some novel pyrazolopyridine derivatives
  作者：N. Panda、S. Karmakar、A. K. Jena

  DOI：10.1007/s10593-011-0699-y

  日期：2011.3

  Eight pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives have been synthesized by Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehyde with active methylene compounds in basic medium. These compounds have been screened for their antibacterial activity against two Gram-negative and two Gram-positive bacterium. Pyrazolopyridines having the carboxamide group at the 5-position showed moderate to good activity against

  通过在碱性介质中5-氨基吡唑-4-甲醛与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了八种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。已经筛选了这些化合物对两种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌的抗菌活性。在5-位具有羧酰胺基的吡唑并吡啶对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎链球菌和蜡状芽孢杆菌显示中等至良好的活性。