阿作莫兰 | 64748-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 阿作莫兰
• 中文别名: 阿珠莫林
• 英文名称: 1-[[[5-(4-Bromophenyl)-2-oxazolyl]methylene]amino]-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: azumolene；1-[(E)-[5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 64748-79-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O₃
• 分子量: 349.143
• InChiKey: SEGCNGONCZQFDW-OMCISZLKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：13.89 mg/mL（39.78 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

Azumolene（EU4093游离碱），是一种类似Dantrolene的肌肉松弛剂，同时也是ryanodine受体调节剂，通过抑制ryanodine受体介导的钙释放发挥作用。Azumolene被用于恶性高热的研究。

体外研究

在小鼠肌管和成年肌纤维中，预先用20 µM Azumolene处理1-2分钟可抑制由后续添加咖啡因和ryanodine引起的SOCE（ store-operated calcium entry），促进依赖ryanodine受体的肌浆网钙库耗竭。

体内研究

在完整大鼠腓肠肌准备中，20 mg/kg剂量的Azumolene几乎可以达到最大效果。该剂量可将肌肉收缩幅度降低至对照值的31.9%。同时，Azumolene还减少了核周肌纤维中的肌肉收缩，降低了传入感受器放电反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿作莫兰 、 sodium hydroxide 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITE R. L., JR.; WESSELS F. L.; SCHWAN T. J.; ELLIS K. O., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 263-266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-[[(2,4-dioxo-1-imidazolidinyl)-imino]methyl]formamide 、 三氯氧磷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITE R. L., JR.; WESSELS F. L.; SCHWAN T. J.; ELLIS K. O., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 263-266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azumolene dosage form
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0271151A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  The invention involves a method for achieving systemic adminis­tration of azumolene by delivering the drug to the intestines without exposing the drug in the stomach, and pharmaceutical compositions for achieving such administration of azumolene.

  本发明涉及一种通过将药物输送到肠道而不在胃中暴露药物的方法来实现全身给药唑莫林，以及实现这种给药唑莫林的药物组合物。
• Dantrolene and analogs thereof for the chronic treatment and prevention of dyssynchronous cardiac dysfunction
  申请人：UNIVERSITY HEALTH NETWORK

  公开号：US11123328B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The present disclosure relates to methods for the chronic treatment of dyssynchronous cardiac dysfunction (including non-arrhythmia cardiac dysfunction such as heart failure, cardiomyopathy, viral myocarditis, ischemia induced cardiomyopathy, ischemia, chemotherapy, pacing induced cardiomyopathy or ion channel mutation related dysfunction) and for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with dyssynchronous cardiac dysfunction. The method comprises chronically administering to a patient an effective amount of dantrolene, or derivative or analogs thereof (such as azumolene).

  本公开涉及慢性治疗非同步性心功能不全（包括非心律失常性心功能不全，如心力衰竭、心肌病、病毒性心肌炎、缺血诱发的心肌病、缺血、化疗、起搏诱发的心肌病或离子通道突变相关的心功能不全）和预防或治疗与非同步性心功能不全相关的疾病或病症的方法。该方法包括向患者长期施用有效量的丹曲林或其衍生物或类似物（如氮卓林）。
• WHITE R. L., JR.; WESSELS F. L.; SCHWAN T. J.; ELLIS K. O., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 263-266
  作者：WHITE R. L., JR.、 WESSELS F. L.、 SCHWAN T. J.、 ELLIS K. O.

  DOI：——

  日期：——
• TOPICAL COMPOSITIONS COMPRISING IMIDAZOLIDINEDIONE ANALOGS AND THEIR USE TO TREAT OR PREVENT THE APPEARANCE OF SKIN WRINKLING
  申请人：Lipkin Pamela Renee

  公开号：US20090306163A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The described invention relates to the formulation and delivery of topical compositions comprising a cosmetically effective amount of at least one imidazolidinedione analog reduce the appearance of wrinkles.
• DANTROLENE AND ANALOGS THEREOF FOR THE CHRONIC TREATMENT AND PREVENTION OF DYSSYNCHRONOUS CARDIAC DYSFUNCTION
  申请人：UNIVERSITY HEALTH NETWORK

  公开号：US20200375951A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure relates to methods for the chronic treatment of dyssynchronous cardiac dysfunction (including non-arrhythmia cardiac dysfunction such as heart failure, cardiomyopathy, viral myocarditis, ischemia induced cardiomyopathy, ischemia, chemotheraphy, pacing induced cardiomyopathy or ion channel mutation related dysfunction) and for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with dyssynchronous cardiac dysfunction. The method comprises chronically administering to a patient an effective amount of dantrolene, or derivative or analogs thereof (such as azumolene).