N-(3-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: ERR|A agonist-2；N-(3-amino-5-pyridin-3-yloxyphenyl)-1,3-diphenylpyrazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O₂
• 分子量: 447.496
• InChiKey: ODZPKVAISZKCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到N-(3-acetamido-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(3-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174

文献信息

• 신규한 카르복스아마이드계 화합물 및 이를 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20210109861A

  公开（公告）日：2021-09-07

  본 발명은 신규한 카르복스아마이드계 화합물 및 이를 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 강력하며 선택적인 에스트로겐 관련 수용체(Estrogen-related receptor; ERR)γ 역작용제로서 우수한 선택성 및 친화도를 나타내므로, 이를 효과적으로 대사성 질환에 대한 치료에 이용할 수 있다.

  该专利涉及一种新的羧酰胺类化合物及其在预防或治疗代谢性疾病的组合物中的应用，所述组合物是一种强效且选择性的雌激素相关受体（雌激素相关受体; ERR）γ拮抗剂，表现出优异的选择性和亲和力，因此可有效用于治疗代谢性疾病。
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.