(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-甲醇 | 40278-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-甲醇
• 英文名称: (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1H-1,3-diphenylpyrazole；(1,3-Diphenyl-1h-pyrazol-4-yl)-methanol；(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methanol
• CAS: 40278-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01909793
• 分子量: 250.3
• InChiKey: RTJRIXAAKFEPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-甲醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-fluoromethyl-1H-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的4-氟烷基取代的N-苯基吡唑类化合物：DAST和多核NMR分析促进合成

  摘要：

  本文报道了两个新系列的4个氟化的1,3,5-取代的1 H-吡唑的合成和NMR光谱研究。首先，新的系列3-芳基-4-（二）氟甲基1的有效合成ħ -1-苯基吡唑，其中[芳基=苯基，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4 ]描述了在室温下由二氯甲烷中的4-（甲酰基）-和4-（羟甲基）-1 H -1-苯基吡唑在溶剂中的氟化反应，采用二乙基氨基三氟化硫（DAST）作为氟化剂，产率为41％至73％ 。通过Vilsmeier-Haack反应（使用POCl的混合物）以4-54％的产率获得4-甲酰基-吡唑类化合物3 / DMF与芳基hydr酮，其衍生自各自的芳基甲基酮和苯肼。通过氢硼化钠（NaBH 4）还原4-甲酰基-吡唑可以轻松获得4-羟甲基-吡唑前体，产率为52-87％。随后，本工作还讨论了1 H，13 C和19 F NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.05.010
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors

  摘要：

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。

  DOI：

  10.1039/c4ra08708a

文献信息

• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• An efficient procedure for the TEMPO-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using ferric chloride hexahydrate as terminal oxidant
  作者：R Senthil Kumar、K Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v08-059

  日期：2008.7.1

  A simple, efficient procedure for the oxidation of alcohols by catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1-oxy (TEMPO) was developed using FeCl₃·6H₂O as the terminal oxidant. The reaction gives high yield of the corresponding aldehydes and ketones with no over oxidation to the acid.Key words: oxidation, TEMPO, FeCl₃·6H₂O.

  以 FeCl3-6H2O 为末端氧化剂，开发了一种简单、高效的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）催化醇氧化反应程序。该反应可得到高产率的相应醛和酮，且不会过度氧化成酸。
• Synthesis, pharmacological activities and molecular docking studies of pyrazolyltriazoles as anti-bacterial and anti-inflammatory agents
  作者：Cherupally Dayakar、Buddana Sudheer Kumar、Galande Sneha、Gudem Sagarika、Koneru Meghana、Sistla Ramakrishna、Reddy Shetty Prakasham、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.042

  日期：2017.10

  pyrazolyl azides (6a-h), and pyrazolyltriazoles (8a-h, 10a-p and 12a-l) were prepared and evaluated for their bioactivity (anti-bacterial and anti-inflammatory) profile. The compound 5c displayed the potent anti-bacterial activity against Micrococcus luteus (MIC 3.9 and MBC 7.81 µg/mL). In vitro anti-inflammatory activity data denoted that compound 8b is effective among the tested compounds against IL-6 (IC50

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。
• Unexpected Metal-Free Fluorination and Oxidation at the C-4 Position of Pyrazoles Promoted by Selectfluor
  作者：Helio Bonacorso、Everton Pittaluga、Liliane Porte、Francieli Libero、Andrizia Junges、Nilo Zanatta、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0034-1381050

  日期：——

  Metal-free electrophilic fluorination, promoted by Selectfluor, of pyrazoles with methylene groups (CH2X), in which X = OH, OMe, F, N3, and NHMe at the C-4 position furnished the 4-fluoro-pyrazole products from unexpected C–C bond cleavage, at moderate to good yields. Otherwise, under the same reaction conditions, when X = NEt2 or SPr, the oxidation product 4-formyl-pyrazole was obtained.

  由 Selectfluor 促进的具有亚甲基 (CH2X) 的吡唑的无金属亲电氟化，其中 X = OH、OMe、F、N3 和 C-4 位的 NHMe，提供了来自意想不到的 C 的 4-氟-吡唑产物-C 键裂解，收益率中等至良好。否则，在相同反应条件下，当X=NEt2或SPr时，得到氧化产物4-甲酰基-吡唑。