1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one | 7189-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-4-acetylpyrazol；1-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 7189-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: SABXGYRASMVPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-104.0 °C
• 沸点：
  444.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌和抗结核药物的新型 N-苯基-4-(1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺衍生物的合成、生物筛选和计算机研究

  摘要：

  通过2-溴的环缩合反应合成了一系列新的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1 H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺, ( 8a-x ) -1-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮( 6a-f )与N-芳基硫脲，( 7a-d )。新合成的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺,( 8a-x )衍生物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和质谱分析。筛选了化合物8a-x对大肠杆菌、奇异变形杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。以及针对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性。在24种吡唑基噻唑衍生物中，6种化合物8a、8b、8j、8n、8o和8s显示出良好的抗金黄色葡萄球菌活性。针对黑曲霉，所有合成的衍生物均表现出良好的抗真菌活性。15 个吡唑基噻唑衍生物8a、8f、8g、8h、8j、8k、8n、8o、8p、8q、8r、8s、8t、8w和8x显示出良好的抗结核活性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115548
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adembri, Giorgio; Celli, Angela M.; Scotton, Mirella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 249 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b01

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct ortho-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4carboxaldehydes and the corresponding ethanones starting from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol is described. Carbon-carbon bond-forming Pd-catalysed cross-coupling reactions were applied for the functionalisation of the intermediate pyrazole triflates. Detailed NMR spectroscopic investigations were undertaken with all obtained

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。
• Ring transformation of 5-acylpyrimidines into 4-acylpyrazoles with hydrazine and phenylhydrazine in acidic medium
  作者：Kaname Takagi、Abdelilah Bajnati、Michel Hubert-Habart、Hiroshi Terada

  DOI：10.1002/jhet.5570270701

  日期：1990.11

  yrimidine (5a) led to 4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazole (11) via the initial formation of phenylhydrazones of pyrimidines 4a and 5a. However, 5-benzoyl-4-methyl-2-phenylpyrimidine (4b) and 5-acetyl-2,4-diphenylpyrimidine (5b) reacted with phenylhydrazine to afford, each of them, a mixture of two isomeric pyrazoles. The mechanism of these ring contraction reactions is discussed.

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。
• Copper-Promoted Aerobic Oxidative [3+2] Cycloaddition Reactions of N,N-Disubstituted Hydrazines with Alkynoates: Access to Substituted Pyrazoles
  作者：Xiaoying Zou、Lvyin Zheng、Xiaoya Zhuo、Yumei Zhong、Yingying Wu、Beining Yang、Qifang He、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02610

  日期：2023.2.17

  A copper-promoted aerobic oxidative [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of various substituted pyrazoles from N,N-disubstituted hydrazines with alkynoates in the presence of bases is developed. This work involves a direct C(sp3)–H functionalization and the formation of new C–C/C–N bonds. In this strategy, inexpensive and easily available Cu2O serves as the promoter and air acts as the green

  开发了铜促进的有氧氧化 [3+2] 环加成反应，用于在碱存在下从 N,N-二取代肼与炔酸酯合成各种取代吡唑。这项工作涉及直接 C(sp 3 )–H 功能化和新 C–C/C–N 键的形成。在该策略中，廉价易得的Cu 2 O作为促进剂，空气作为绿色氧化剂。该反应具有原子和步骤经济性高、区域选择性高、操作简单等优点。
• TAKAGI, KANAME;BAJNATI, ABDELILAH;HUBERT-HABART, MICHEL;TERADA, HIROSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1847-1851
  作者：TAKAGI, KANAME、BAJNATI, ABDELILAH、HUBERT-HABART, MICHEL、TERADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——