N'-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄OS
• 分子量: 372.45
• InChiKey: OMLZXXSVADMTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N'-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide 以64 %的产率得到1-(2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩基恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物的合成、计算化学研究、抗增殖活性筛选和分子对接

  摘要：

  本研究中使用噻吩-2-碳酰肼通过与各种碳中心亲电子试剂反应生成一些含噻吩的恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物。此外，所得腙与巯基乙酸和乙酸酐反应，构建噻唑烷酮和恶二唑衍生物。计算化学研究的结果和实验结果非常吻合。使用阿霉素作为参考抗癌剂，检查了所产生的化合物针对两种人类细胞系，即乳腺癌（MCF7）和结肠癌（HCT116）细胞系的体外抗增殖活性。产生的腙和螺二氢吲哚恶二唑衍生物对两种癌细胞系最有效。进行分子对接是为了证明所产生的物质与人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白的结合能。这些配体的结合能接近共结晶配体（9FK）的结合能。化合物11b表现出-5.5817 kcal mol -1的结合能，表明与CA IX蛋白的一些关键核碱基和氨基酸紧密结合，而化合物11a与参考配体(9FK)相比表现出更高的结合能。这表明化合物11b和11a对人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白表现出显着强的结合亲和力。预测了有效化合物的

  DOI：

  10.1039/d3ra07048d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87 %的产率得到N'-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩基恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物的合成、计算化学研究、抗增殖活性筛选和分子对接

  摘要：

  本研究中使用噻吩-2-碳酰肼通过与各种碳中心亲电子试剂反应生成一些含噻吩的恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物。此外，所得腙与巯基乙酸和乙酸酐反应，构建噻唑烷酮和恶二唑衍生物。计算化学研究的结果和实验结果非常吻合。使用阿霉素作为参考抗癌剂，检查了所产生的化合物针对两种人类细胞系，即乳腺癌（MCF7）和结肠癌（HCT116）细胞系的体外抗增殖活性。产生的腙和螺二氢吲哚恶二唑衍生物对两种癌细胞系最有效。进行分子对接是为了证明所产生的物质与人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白的结合能。这些配体的结合能接近共结晶配体（9FK）的结合能。化合物11b表现出-5.5817 kcal mol -1的结合能，表明与CA IX蛋白的一些关键核碱基和氨基酸紧密结合，而化合物11a与参考配体(9FK)相比表现出更高的结合能。这表明化合物11b和11a对人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白表现出显着强的结合亲和力。预测了有效化合物的

  DOI：

  10.1039/d3ra07048d

文献信息

• Synthesis, computational chemical study, antiproliferative activity screening, and molecular docking of some thiophene-based oxadiazole, triazole, and thiazolidinone derivatives
  作者：Amna S. Elgubbi、Eman A. E. El-Helw、Abdullah Y. A. Alzahrani、Sayed K. Ramadan

  DOI：10.1039/d3ra07048d

  日期：——

  (CA IX) protein. The binding energies of these ligands were near to that of the co-crystallized ligand (9FK). Compound 11b exhibits a binding energy of −5.5817 kcal mol−1, indicating tight binding to some key nucleobases and amino acids of CA IX protein, while compound 11a displays a higher binding energy compared to the reference ligand (9FK). This suggests that compounds 11b and 11a display a notably

  本研究中使用噻吩-2-碳酰肼通过与各种碳中心亲电子试剂反应生成一些含噻吩的恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物。此外，所得腙与巯基乙酸和乙酸酐反应，构建噻唑烷酮和恶二唑衍生物。计算化学研究的结果和实验结果非常吻合。使用阿霉素作为参考抗癌剂，检查了所产生的化合物针对两种人类细胞系，即乳腺癌（MCF7）和结肠癌（HCT116）细胞系的体外抗增殖活性。产生的腙和螺二氢吲哚恶二唑衍生物对两种癌细胞系最有效。进行分子对接是为了证明所产生的物质与人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白的结合能。这些配体的结合能接近共结晶配体（9FK）的结合能。化合物11b表现出-5.5817 kcal mol -1的结合能，表明与CA IX蛋白的一些关键核碱基和氨基酸紧密结合，而化合物11a与参考配体(9FK)相比表现出更高的结合能。这表明化合物11b和11a对人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白表现出显着强的结合亲和力。预测了有效化合物的