1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime | 21487-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde oxime；N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 21487-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: RPVYGTLXZZVPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 sodium azide 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolyl tetrazoles as selective COX-2 inhibitors
  作者：Kolli Sri Swetha、Ravula Parameshwar、B. Madhava Reddy、V. Harinadha babu

  DOI：10.1007/s00044-013-0500-0

  日期：2013.10

  A series of novel pyrazolyl tetrazoles were synthesized by introducing tetrazole moiety at the fourth position of 1,3-substituted pyrazole nucleus. Synthesis was carried out by cyclization of different pyrazolonitriles using sodium azide in the presence of triethylammonium chloride as phase transfer catalyst. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of physical and spectral

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。
• A Simple and Efficient Method for the Synthesis of Novel Pyrazolyl Isoxazoline Derivatives Using Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Rajesh Kumar、Manoj Kumar、Om Prakash

  DOI：10.1002/hc.21320

  日期：2016.7

  A series of novel pyrazolyl isoxazolines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolyl nitrile oxide with various activated alkene, such as acrylonitrile, methyl acrylate, and vinyl acetate, in the presence of iodobenzene diacetate in methanol containing a catalytic amount of TFA at room temperature (13 compounds upto 92% yield were isolated).

  在含有催化量 TFA 的甲醇中，在二乙酸碘苯的存在下，通过吡唑基腈氧化物与各种活性烯烃（如丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型吡唑基异恶唑啉。室温（分离出 13 种化合物，产率高达 92%）。
• Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568
  作者：Prakash, Om、Pundeer, Rashmi、Ranjan, Pooja、Pannu, Kamaljeet、Dhingra, Yogita、Aneja

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Synthesis of Oxime Derivatives of 1,3‐Diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehydes from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Om Prakash、Kamaljeet Pannu、Rajesh Naithani、Harpreet Kaur

  DOI：10.1080/00397910600942941

  日期：2006.11.1
• Synthesis and antinociceptive activity of pyrazolyl isoxazolines and pyrazolyl isoxazoles
  作者：K. Karthikeyan、T. Veenus Seelan、K.G. Lalitha、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.055

  日期：2009.7

  Pyrazolyl isoxazolines and isoxazoles were synthesised in moderate to good yields using 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazole derived nitrile oxide with various dipolarophiles such as N-substituted maleimide, diethylacetylene dicarboxylate and phenylacetylene. The synthesized compounds were evaluated for antinociceptive activities. The 3-pyrazolyl-4,5-dicarbethoxy isoxazoles (9a-c) exhibited the maximum antinociceptive activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.