2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide | 221619-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；1,3-Diphenyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde thiosemicarbazone；[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 221619-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅S
• 分子量: 321.406
• InChiKey: MBMZOMWSEZQKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  538.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-二苯基吡唑-4-甲醛甲醛硫代氨基脲的某些新型杂环的合成，光谱表征，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价一些带有吡唑基作为潜在抗癌药的杂环化合物

  摘要：

  1,3-二苯基吡唑-4-羧基醛和邻羟基苯乙酮被用作合成新型取代的查耳酮化吡唑衍生物的原料。已经研究了该化合物对碳和氮亲核试剂如丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，氨基脲，硫代氨基脲和羟胺的倾向。通过分析和光谱数据确定所有合成化合物的结构。测试了目标合成化合物对两种人类肿瘤细胞系（即肝细胞癌（肝）HepG2和乳腺乳腺癌MCF-7）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3544

文献信息

• Organoruthenium (II) complexes featuring pyrazole‐linked thiosemicarbazone ligands: Synthesis, DNA/BSA interactions, molecular docking, and cytotoxicity studies
  作者：Priyanka Khanvilkar、Soumya R. Dash、Devjani Banerjee、Aliasgar Vohra、Ranjitsinh Devkar、Debjani Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.6343

  日期：2021.10

  thiosemicarbazone ligands (L1–L4) were synthesized and reacted with [Ru(p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 to yield a series of “piano-stool”-type binuclear ruthenium (II)–arene-thiosemicarbazone complexes (C1–C8) of the general type [(Ru(η6-p-cym)L)2(μ-im/azpy)] Cl1–2 (L = diphenylpyrazole thiosemicarbazone; cym = p-cymene; im = imidazole; azpy = 4,4′-azopyridine). The thiosemicarbazone ligands act as N and S donors

  合成了一系列吡唑衍生的缩氨基硫脲配体（L1 - L4）并与[Ru( p -cymene)(μ-Cl)Cl] 2反应生成了一系列“钢琴凳”型双核钌(II) -芳烃-氨基硫脲复合物 ( C1 – C8 ) 的一般类型 [(Ru(η 6 - p -cym)L) 2 (μ-im/azpy)] Cl 1–2（L = 二苯基吡唑缩氨基硫脲；cym = 对伞花烃；im = 咪唑；azpy = 4,4'-偶氮吡啶）。氨基硫脲配体作为 N 和 S 供体通过亚胺氮和硫酮硫原子与 Ru(II) 中心结合。通过NMR、FTIR、UV-Vis光谱和ESI +质谱对配合物进行表征。评估了复合物与小牛胸腺脱氧核糖核酸 (CT-DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 的结合，确定双核复合物对 DNA 具有良好的结合作用 (K b  = 10 4 –10 5  M −1 ) 和 BSA (K a  = 10 5 –10 6  M
• Novel Bioactive Thio- and Semicarbazide Ligands and Their Organosilicon (IV) Complexes
  作者：Rajesh Malhotra

  DOI：10.1080/10426500903348021

  日期：2010.8.25

  Ligational behavior of thiosemicarbazones and semicarbazones derived from 1-phenyl-3-arylpyrazole-4-carboxaldehydes towards triphenylchlorosilane has been investigated by elemental analysis, molar conductivity measurements, and IR, 1H, 13C, and 29Si NMR spectroscopic studies. The ligands and their organosilicon complexes have also been evaluated for in vitro antimicrobial activity against some pathogenic

  已经通过元素分析、摩尔电导率测量和 IR、1H、13C 和 29Si NMR 光谱研究研究了缩氨基硫脲和缩氨基脲对三苯基氯硅烷的连接行为。还评估了配体及其有机硅复合物对某些病原细菌和真菌的体外抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• 1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies
  作者：N. Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Abdulrahman Obaid、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5ra04995d

  日期：——

  3-2-[N′-(1,3-Disubstituted-1H-pyrazol-4-yl-methylene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-chromen-2-one compounds (10a–l) were synthesized, characterized and screened for theirin vitroantimicrobial studies against various microorganisms. Most compounds were biologically active.

  3-2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。
• One-Pot Synthesis of Some New Semicarbazone, Thiosemicarbazone, and Hydrazone Derivatives of 1-Phenyl-3-Arylpyrazole-4-Carboxaldehyde from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Rashmi Pundeer、Pooja Ranjan、Kamaljeet Pannu、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397910802372582

  日期：2008.12.31

  Abstract Semicarbazone derivatives 3 of 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde have been synthesized in high yields through a one-pot procedure involving acetophenone phenylhydrazones 1 subjected to Vilsmeier double formylation and workup under new conditions (i.e., treatment with semicarbazide followed by sodium bicarbonate). This method is even suitable for preparing other derivatives (i.e., thiosemicarbazones

  摘要 1,3-二苯基吡唑-4-甲醛的缩氨基脲衍生物 3 已通过一锅法合成高收率，涉及苯乙酮苯腙 1 进行 Vilsmeier 双甲酰化和在新条件下处理（即，用氨基脲处理，然后用碳酸氢钠处理）。该方法甚至适用于以高产率制备其他衍生物（即缩氨基硫脲 4 和腙5）。
• Design, synthesis and molecular docking of new pyrazole-thiazolidinones as potent anti-inflammatory and analgesic agents with TNF-α inhibitory activity
  作者：Somaia S. Abd El-Karim、Hanaa S. Mohamed、Mohamed F. Abdelhameed、Abd El-Galil E. Amr、Abdulrahman A. Almehizia、Eman S. Nossier

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104827

  日期：2021.6

  appeared to be the most promising candidates producing rapid onset and long duration of anti-inflammatory activity as well as promising GIT safety profile. Furthermore, analgesic evaluation revealed that the compounds 5, 10, 15 and 22 produced potent and long acting analgesia accompanied with significant inhibition of the inflammatory cytokine TNF-α level in comparison with the standard drugs. Molecular

  一组新的衍生物轴承吡唑methylenehydrazono噻唑烷酮骨架的4 - 23被设计，合成和通过不同光谱手段和元素分析证实。使用吲哚美辛、塞来昔布和双氯芬酸作为标准药物对所有新合成的衍生物进行了体内抗炎和溃疡形成评价。化合物5，10，15，17，21，22似乎是最有希望的候选药物，可产生快速起效和长持续时间的抗炎活性以及有希望的 GIT 安全性。此外，镇痛评估表明，化合物5，10，15和22产生的有效的和伴随着与标准的药物相比，炎症性细胞因子TNF-α水平的显著抑制长效镇痛。还进行了后一种衍生物的分子对接研究，以合理化它们的结合亲和力及其与 TNF-α 活性位点的相互作用模式。