非布索坦杂质67 | 923942-36-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 非布索坦杂质67
• 英文名称: iso-butyl ester of febuxostat
• 英文别名: 2-(3-Cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid isobutyl ester；2-methylpropyl 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 923942-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: PQNXJXSGFRHJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非布索坦杂质67 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 非布索坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE FEBUXOSTAT ET DE SELS DE CELUI-CI

  摘要：

  提供了一种制备式（I）的非布索他的过程或其药用盐的方法，该方法包括：将式（A）的化合物与式（B）的化合物缩合以形成非布索他的酯；水解非布索他的酯以得到非布索他，并可选择将非布索他转化为其药用盐，其中：R'是从硼酸或锂中选择的活化基团；R从可选择的取代的C1-4烷基或可选择的取代的芳基中选择；L是从重氮基，卤素，-OSO2R"，-OCOR"或-O-Si（R"）3中选择的脱离基团；R"从可选择的取代的C1-4烷基或可选择的取代的芳基中选择。

  公开号：

  WO2011073617A1
• 作为产物：
  描述：

  非布司他杂质06 在 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 非布索坦杂质67
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE FEBUXOSTAT ET DE SELS DE CELUI-CI

  摘要：

  提供了一种制备式（I）的非布索他的过程或其药用盐的方法，该方法包括：将式（A）的化合物与式（B）的化合物缩合以形成非布索他的酯；水解非布索他的酯以得到非布索他，并可选择将非布索他转化为其药用盐，其中：R'是从硼酸或锂中选择的活化基团；R从可选择的取代的C1-4烷基或可选择的取代的芳基中选择；L是从重氮基，卤素，-OSO2R"，-OCOR"或-O-Si（R"）3中选择的脱离基团；R"从可选择的取代的C1-4烷基或可选择的取代的芳基中选择。

  公开号：

  WO2011073617A1

文献信息

• Design, synthesis, in silico and in vitro studies of novel 4-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives as potent anti-cancer agents
  作者：Ravendra Babu Kilaru、Koteswara Rao Valasani、Nanda Kumar Yellapu、Hari Prasad Osuru、Chandra Sekhar Kuruva、Bhaskar Matcha、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.058

  日期：2014.9

  (S)ince inhibitors of mucin onco proteins are potential targets for breast cancer therapy, a series of novel 4-methylthiazole-5-carboxylic acid (1) derivatives 3a-k were synthesized by the reaction of 1 with SOCl2 followed by different bases/alcohols in the presence of triethylamine. Once synthesized and characterized, their binding modes with MUC1 were studied by molecular docking analysis using Aruglab 4.0.1 and QSAR properties were determined using HyperChem. All synthesized compounds were screened for in vitro anti-breast cancer activity against MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cell lines by Trypan-blue cell viability assay and MTT methods. Compounds 1, 3b, 3d, 3e, 3i and 3f showed good anti-breast cancer activity. Since 1 and 3d exhibited high potent activity against MDA-MB-231 cell lines, they show could be effective mucin onco protein inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.