(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone | 7189-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1H-1,3-diphenylpyrazol-4-yl)(phenyl)methanone；phenyl-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone；(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone；1,3-diphenyl-4-benzoylpyrazole；(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone；1,3-Diphenyl-4-benzoyl-pyrazol；(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 7189-06-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FVOKDMDUQWBUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  腈与 1,2-二苯甲酰乙烯的环加成反应

  摘要：

  腈亚胺与 1,2-二苯甲酰基乙烯的环加成得到了意想不到的 1,3-二芳基-4-苯甲酰基吡唑和苯甲酸，以及预期的环加成物 1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基-2-吡唑啉及其脱氢产物，1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基吡唑。从吡唑啉中消除苯甲酰基然后脱氢被证明是不寻常反应的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1429

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Antispasmodic and antimicrobial activities of pyrazole‐containing ferrocenyl alkanols versus their phenyl analogs, and the entry point to potential multitarget treatment for inflammatory bowel diseases
  作者：Niko S. Radulović、Milica G. Nikolić、Marko Z. Mladenović、Pavle Ranđelović、Nikola M. Stojanović、Zorica Stojanović‐Radić、Ljiljana Jovanović

  DOI：10.1002/aoc.6514

  日期：2022.2

  for the discovery of new drugs. Herein, two libraries of analogous ferrocenyl (1a-1j) and phenyl alkanols (2a-2j) containing a pyrazole core, among which 17 completely new structures, have been synthesized, and structurally and electrochemically characterized. These compounds, along with the aldehydes used for their synthesis, were tested in parallel for their antispasmodic, acetylcholinesterase-inhibitory

  炎症性肠病 (IBM)，如克罗恩病，及其常见并发症代表了全球健康挑战。许多吡唑衍生物，例如解痉药物安乃近，已经在常用的治疗药物中找到了自己的位置。通过引入二茂铁部分来改变已建立的治疗药物的结构被证明是发现新药的有希望的方法。在此，两个类似的二茂铁基 ( 1a - 1j ) 和苯基链烷醇 ( 2a-2j ) 文库) 含有一个吡唑核，其中 17 个全新的结构已被合成，并在结构和电化学上进行了表征。这些化合物连同用于其合成的醛类，同时进行了抗痉挛、乙酰胆碱酯酶抑制和抗菌活性测试，以评估它们作为多靶点 IBM 药物的潜力。通过评估它们对离体大鼠回肠的自发收缩的幅度和数量的影响来研究解痉活性。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和真菌评估了它们的抗菌作用。结果发现，几种被评价的化合物表现出胃肠平滑肌松弛活性，其中，1-(1 H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methylbutan-1-ol
• 一种由非环酮腙合成4-酰基吡唑类化合物的 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107089950B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将非环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与非环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• DMSO as a C₁ Source for [2 + 2 + 1] Pyrazole Ring Construction via Metal-Free Annulation with Enaminones and Hydrazines
  作者：Haijin Guo、Lihong Tian、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03879

  日期：2022.1.14

  between enaminones, hydrazines, and dimethyl sulfoxide (DMSO) for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles catalyzed by molecular iodine in the presence of Selectfluor has been realized. DMSO plays a dual role as the C1 source and the reaction medium. In addition, the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles using aldehydes as alternative C1 building blocks has also been achieved.

  已经实现了烯胺酮、肼和二甲亚砜 (DMSO) 之间的级联反应，用于在 Selectfluor 存在下由分子碘催化合成 1,4-二取代吡唑。DMSO作为C 1源和反应介质发挥双重作用。此外，还实现了使用醛作为替代 C 1结构单元的 1,3,4-三取代吡唑的合成。
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，