2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile | 221619-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 221619-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: JTINQIRXDYENHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型腙、吡唑啉酮、色烯酮、2-吡啶酮和2-吡喃酮衍生物的合成和抗菌活性评价

  摘要：

  氰基乙酰肼衍生物与不同的亲核试剂，如水合肼、对氯苯甲醛和水杨醛进行一系列反应，得到缩合产物。此外，亚芳基丙二腈与不同的含氮亲核试剂，如水合肼、硫代碳酰肼和氰基乙酰肼反应，分别得到肼、腙和吡啶-2-酮衍生物。此外，吡啶-2-one衍生物与不同的碳亲电子试剂反应，如二硫化碳、对氯苯甲醛和乙酸酐。检查了一些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x15065183733150
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二苯基吡唑-4-羧醛衍生物的合成，反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5328.1470

文献信息

• Synthesis and Spectral Characterisation of Some Phthalazinone Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S.I. Abou-Elmagd、Hamed A. Derbala、Mohamed H. Hekal

  DOI：10.3184/174751912x13274297624330

  日期：2012.2

  1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3-dioxoisoindolin-2-yl, 1H-pyrazol-4-yl, phthalazin-1(2H)one, 5H-2,3-benzodi-azepine-1,4-dione and pyridazine-1,4-dione derivatives were prepared via the reaction of the readily obtainable starting material 1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-4-carbohydrazide with one carbon donor like phenyl isothiocyanate, phenyl isocyanate, triethylorthoformate, formic acid and

  1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3-dioxoisoindolin-2-yl, 1H-pyrazol-4-yl, phthalazin-1(2H)one, 5H-2,3-benzodi-azepine-1,4-dione 和 pyridazine-1,4-dione 衍生物是通过容易获得的原料 1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-4-carbohydrazide 与一种碳供体如异硫氰酸苯酯、异氰酸苯酯、原甲酸三乙酯、甲酸和不同的亲电试剂如酸酐、色烯-1,3-二酮、氯乙酰氯、乙酸酐、亚芳基丙二腈、乙氧基亚甲基丙二腈和乙酰乙酸乙酯。
• Thieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide in Polyheterocyclic Synthesis: The Synthesis of Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine, Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine, and Pyrazolyl, Oxadiazolylthieno[2,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Mohamed A. A. Elneairy、Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Azza M. Abdel-Fattah

  DOI：10.1080/10426500500330828

  日期：2006.7.1

  chloroacetate 2 to give 2-S-ethoxy-carbonylmethylpyridine derivative 3, which could be cyclized into thieno[2,3-b]-pyridine-2-carbohydrazide derivative 5 by boiling with hydrazine hydrate. The latter compound reacted with cinnamonitrile derivatives 6a, b, triethylorthoformate, formic acid, dimethylformamide-dimethylacetal, and diethyl carbonate to give the corresponding shiff base 7a, b and pyrido[3′,2′;-4,5]thieno[3

  吡啶-2(1H)-硫酮1与氯乙酸乙酯2反应生成2-S-乙氧基-羰基甲基吡啶衍生物3，其可通过沸腾环化为噻吩并[2,3-b]-吡啶-2-碳酰肼衍生物5水合肼。后一种化合物与肉桂腈衍生物 6a、b、原甲酸三乙酯、甲酸、二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和碳酸二乙酯反应，得到相应的 shiff 碱 7a、b 和吡啶并[3',2';-4,5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10-13 以各自的方式。另一方面，化合物5也与二硫化碳和异硫氰酸苯酯反应，得到相应的2-(1,3,4-恶二唑并-2-基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物18和22。最后，化合物5 与一些β-二羰基化合物反应，如乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和β-芳基偶氮乙酰乙酸乙酯，
• Ecofriendly and highly efficient microwave-induced synthesis of novel quinazolinone-undecyl hybrids with <i>in vitro</i> antitumor activity
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm、Saad R. Atta-Allah

  DOI：10.1080/00397911.2019.1637001

  日期：2019.10.18

  Abstract Novel N-alkyl-quinazolin-4-one derivatives 3–5 were obtained from reaction of 6-Iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-one (2) with different alkyl halides. Hydrazinolysis of compound 5 gave the acetohydrazide 6 which reacted with different carbon electrophiles to produce 2-undecyl-4(3H)-quinazolinone derivatives. The new products were obtained by either conventional method or by microwave assisting

  摘要 6-Iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-one (2) 与不同的卤代烷反应得到了新型N-烷基-quinazolin-4-one 衍生物3-5。化合物 5 的肼解得到乙酰肼 6，其与不同的碳亲电子试剂反应生成 2-十一烷基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物。新产品通过常规方法或微波辅助技术获得，所有产品的结构均通过元素和光谱数据确认。环保微波在许多方面都比传统方法具有更高的效率。所有合成的产品都针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了体外测试，即肝细胞癌（肝）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。几乎所有的测试化合物都显示出令人满意的活性。
• Facile Synthesis of 3-Amino-2,5-dihydropyridazines and 4-Deazatoxoflavin Analogues via [3 + 3] Atom Combination: Approaches to Pyridazine Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Said A. S. Ghozlan、Holger Butenschön、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2606

  日期：2017.1

  Arylhydrazones are prepared and reacted with pyrazolylmethylene malononitrile derivatives yielding 2,5‐dihydropyridazines substituted at C‐5 by pyrazole derivatives. Utilizing azaenamine containing a cyano group at the ortho position enabled the formation of the condensed pyridazino[1,6‐a]quinazoline derivatives. A subsequent acetylation of the synthesized pyridazines led to the formation of pyrimido[4

  制备了芳hydr并使其与吡唑基亚甲基丙二腈衍生物反应，生成在C-5处被吡唑衍生物取代的2,5-二氢哒嗪。通过在邻位使用含有氰基的氮杂胺，可以形成缩合的哒嗪并[1,6- a ]喹唑啉衍生物。合成的哒嗪的后续乙酰化导致嘧啶[4,5– c ]哒嗪化合物的形成，可以将其视为4-脱氮杂黄酮衍生物。所有新化合物均通过不同的光谱工具进行了全面表征，并使用2D-HMBC光谱对2,5-二氢哒嗪进行了结构明确的鉴定
• Utilization of cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride in the synthesis of some novel anti-proliferative heterocyclic compounds
  作者：Mohamed H. Hekal、Yasmeen M. Ali、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786125

  日期：2020.9.16

  be utilized as a versatile and appropriate intermediate for synthesis of a broad variety of heterocyclic compounds. Thus, 2-cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride were used as starting materials for construction of new heterocyclic compounds bearing 1,3-dioxoisoindoline moiety. The newly synthesized compounds were recognized by elemental analyses and spectral data (IR

  摘要 由于其高反应性和商业可用性，2-氰基乙酰肼可用作合成多种杂环化合物的通用且合适的中间体。因此，2-氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯被用作构建带有1,3-二氧异吲哚啉部分的新型杂环化合物的起始材料。通过元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱）识别出新合成的化合物。筛选合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 以及正常成纤维细胞 (WI-38)。数据清楚地表明，化合物 1 和 12 对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）表现出有希望的体外抗增殖活性，而不会伤害正常的成纤维细胞。图形概要