1,3,5-三苯基吡唑-4-甲醛 | 68426-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3,5-三苯基吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3,5-triphenylpyrazole-4-carbaldehyde；1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 1,3,5-triphenyl-
• CAS: 68426-71-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: NWPWGORXCFKYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基吡唑-4-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,3,5-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Construction of multi-substituted pyrazoles via potassium carbonate-mediated [3 + 2] cycloaddition of in situ generated nitrile imines with cinnamic aldehydes

  摘要：

  一种高效的无毒和温和条件下，利用碳酸钾介导的氮酰氯与肉桂醛[3 + 2]环加成反应，生成多取代的吡唑烷化合物的方法已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d2ra00331g
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-Triphenyl-pyrazolenin-aldehyd-(4) 生成 1,3,5-三苯基吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  DOMNIN I. N.; ZHURAVLEVA E. F.; SEREBROV V. L.; BEKMUXAMETOV R. R., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1091-1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formyl Substituent at C-4 of Pyrazoles: A Temporary Protecting Group for Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation at C-5
  作者：Imen Smari、Chiraz Youssef、Kedong Yuan、Anissa Beladhria、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201301593

  日期：2014.3

  Pyrazoles with an aldehyde function at C-4 underwent a palladium-catalyzed direct arylation reaction to provide a regioselective approach to 5-aryl-substituted pyrazoles. The reaction proceeds in moderate to high yields with a variety of aryl bromides in the presence of 2 mol-% of Pd(OAc)2 as the catalyst. The use of an aldehyde function at C-4 of the pyrazoles presents several advantages: (1) 4-formylpyrazoles

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。
• Pyrazol-4-acetic acid compounds
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04146721A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharamaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。
• Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method
  申请人：Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04325962A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharmaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新型化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。
• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：成都普康唯新生物科技有限公司

  公开号：CN113968819B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，解决了该类化合物骨架在合成过程中路线冗长、原子不经济、环境不友好、操作繁琐的问题。本发明公开的多取代吡唑类化合物的合成方法，式I化合物与式II化合物在碱性条件下反应，生成式Ⅲ化合物和式Ⅳ化合物。本发明方法以廉价易得的商品为原料，在非常便宜的碱催化及环境无害的溶剂作用下，只需要常温反应即可同时构建了1,3,4‑三取代及1,3,4,5‑四取代多取代吡唑类化合物。对于合成产物1,3,4,5‑四取代吡唑化合物，可以对4位醛基进行结构修饰，从而引入目标官能团而具有不同的生物活性。
• Ohshiro, Yoshiki; Komatsu, Mitsuo; Uesaka, Masatoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 549 - 559
  作者：Ohshiro, Yoshiki、Komatsu, Mitsuo、Uesaka, Masatoshi、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——